(phenyl-3' propanal-1'-yl-3')-2 phenyl-2 dithianne-1,3 | 75478-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (phenyl-3' propanal-1'-yl-3')-2 phenyl-2 dithianne-1,3
• 英文别名: 3-phenyl-3-(2-phenyl-1,3-dithian-2-yl)propanal
• CAS: 75478-69-2
• 化学式: C₁₉H₂₀OS₂
• 分子量: 328.499
• InChiKey: IQLDUNQCVGZMEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  479.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-二噻烷 、 反式肉桂醛 生成 (phenyl-3' propanal-1'-yl-3')-2 phenyl-2 dithianne-1,3
  参考文献：
  名称：

  WARTSKI, L.;EL, BOUZ, M., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 22, 3285-3289

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,4-addition of lithiated derivatives from 1,3-dithianes to α-unsaturated aldehydes : A way to δ-carbonyl aldehydes
  作者：Mahmoud El-Bouz、Lya Wartski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78638-2

  日期：1980.1

  1,4-Addition of the lithiated derivatives of the 1,3-dithiane and 2-phenyl-1,3-dithiane on α-unsaturated aldehydes is performed in THF-HMPA ; this reaction could be an interesting way to δ-carbonyl aldehydes.

  在THF-HMPA中进行1，4-在α-不饱和醛上的1，3-二硫杂环丁烷和2-苯基-1，3-二硫杂环丁烷的锂化衍生物的加成；该反应可能是制备δ-羰基醛的有趣方法。
• Catalytic Conjugate Addition of Acyl Anion Equivalents Promoted by Fluorodesilylation
  作者：Scott E. Denmark、Lindsey R. Cullen

  DOI：10.1021/ol403041k

  日期：2014.1.3

  The conjugate addition of acyl anion equivalents derived from 2-silyl-1,3-dithianes to α,β-unsaturated ketones and esters has been achieved using a substoichiometric amount of TBAF. High yields and short reaction times are observed for the addition of aryl-1,3-dithianes to a variety of cyclic and acyclic α,β-unsaturated carbonyl acceptors. Observation of the reactive anion by 13C NMR spectroscopy and

  已经使用亚化学计量的TBAF实现了将2-甲硅烷基-1,3-二硫杂环丁烷衍生的酰基阴离子当量共轭添加到α，β-不饱和酮和酯中。对于将芳基-1，3-二硫杂环丁烷加成到各种环状和无环α，β-不饱和羰基受体上，观察到高产率和短反应时间。还显示了通过13 C NMR光谱观察反应性阴离子并扩展至不对称变体。
• Addition conjuguee de derives lithies de dithianne-1,3 aux aldehydes αβ ethyleniques
  作者：L. Wartski、M. El Bouz

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80108-7

  日期：1982.1

  In order to synthesize γ carbonyl aldehydes which are interesting precursors in organic synthesis, we examine the action of masked acylanions, the lithiated derivatives from 1,3 dithiane 1a and 2-phenyl-1,3- dithiane on selected unsaturated aldehydes: crotonaldehyde 2, cinnamaldehyde 3 3-methyl butenal 4 and methacrolein 5. In THF 1a leads with the four aldehydes to allylic alcohols. However 1b gives

  为了合成有机合成中有趣的前驱体γ羰基醛，我们研究了掩蔽的乙腈，1,3二噻吩1a和2-苯基-1,3-二噻吩的锂化衍生物对选定的不饱和醛的作用：巴豆醛2，肉桂醛3 3-甲基丁醛4和甲基丙烯醛5。在THF 1a中，与四个醛一起生成烯丙基醇。但是1b给出由CC和CO的添加而产生的产品。使用THF-HMPA，我们显示CC添加通常得到增强。此外，在所有检查的情况下，CC和CO的添加均在动力学控制下进行：观察到的区域选择性可以通过底物和试剂结构以及锂-羰基化合物相互作用产生的排斥相互作用来解释。