tert-butyl-3-((4-phenylethylcyclohexylamino)methyl) benzylcarbamate | 1220188-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-3-((4-phenylethylcyclohexylamino)methyl) benzylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[[3-[[[4-(2-phenylethyl)cyclohexyl]amino]methyl]phenyl]methyl]carbamate
• CAS: 1220188-98-6
• 化学式: C₂₇H₃₈N₂O₂
• 分子量: 422.611
• InChiKey: VNSQBBQDGIRLMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-3-((4-phenylethylcyclohexylamino)methyl) benzylcarbamate 、 丙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 for rx 8
  参考文献：
  名称：

  芬太尼的“ Carba”类似物是阿片受体激动剂‡ ‡ 献给拉尔夫·赫希曼（Ralph F. Hirschmann）。

  摘要：

  有证据表明，阿片样物质受体的第三个跨膜螺旋（TMH）中的Asp残基与内源性和外源性阿片样物质配体的带正电荷的氮形成盐桥。为了进一步检查这种静电相互作用在受体结合和激活中的作用，我们合成了已出版的芬太尼类似物的“ carba”-类似物，其中含有3-（胍基甲基）-苄基来取代与乙基酰胺基相连的苯基部分（C 。Dardonville等人，生物有机。医药化学2006，14，6570-6580（1）），其中，所述哌啶环的氮用碳取代。如预期的那样，生成的顺式和反式异构体（8a和图8b）显示与1相比降低的μ和κ阿片样物质受体结合亲和力，但是令人惊讶地，在豚鼠回肠测定中，阿片样物质全激动剂活性保持约一半的亮氨酸-脑啡肽效力。结合进行的受体对接研究，这些结果表明，芬太尼类似物的哌啶环中的质子化氮与第三个TMH中的Asp残基的静电相互作用不是阿片受体激活的必要条件。

  DOI：

  10.1021/jm9019068