2-(3-phenyl-isoxazol-5-yl)-butan-2-ol | 1228882-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-phenyl-isoxazol-5-yl)-butan-2-ol
• 英文别名: 2-(3-Phenyl-1,2-oxazol-5-yl)butan-2-ol
• CAS: 1228882-17-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: OGFXJWABHDPNDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxyimino-3-methyl-6-phenylhex-4-yn-3-ol 在 gold(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以78%的产率得到2-(3-phenyl-isoxazol-5-yl)-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Cycloisomerization of acetylenic oximes and hydrazones under gold catalysis: Synthesis and cytotoxic evaluation of isoxazoles and pyrazoles

  摘要：

  通过一种通用的环异构化方法，已经报道了取代异恶唑和吡唑的合成。金(III)氯化物促进α,β-炔基肟和α,β-炔基脒的环异构化的能力是该策略的核心。研究了一系列炔基前体，以良好的至优秀的化学收率得到了28个产物实例。选定的化合物对COLO320癌细胞系的细胞毒性潜力进行了筛选。测试化合物的IC50值在微摩尔范围内，其中最佳化合物5-(6-甲氧基萘-2-基)-3-苯基异恶唑(3h)的IC50值为38.9 μM。对于该化合物，获得了与Aurora-A激酶复合的晶体结构，揭示了其在活性位点内的结合模式，结合自由能为-9.54 kcal/mol。

  DOI：

  10.1007/s12039-015-0993-9

文献信息

• Gold(III)-Catalyzed Synthesis of Isoxazoles by Cycloisomerization of α,β-Acetylenic Oximes
  作者：P. Perumal、C. Praveen、A. Kalyanasundaram

  DOI：10.1055/s-0029-1219342

  日期：2010.3

  β-acetylenic oximes leading to substituted isoxazoles was achieved using AuCl 3 as catalyst, under moderate reaction conditions. The reaction can be applied to various acetylenic oximes and gives good to excellent yields. The methodology is amenable for the selective synthesis of 3-substituted, 5-substituted or 3,5-disubstituted isoxazoles by simply altering the substituents on the acetylenic oximes.

  使用AuCl 3 作为催化剂，在温和的反应条件下实现了α,β-炔属肟的环异构化，产生了取代的异恶唑。该反应可以应用于各种炔属肟，并产生良好的收率。该方法适用于通过简单地改变炔肟上的取代基来选择性合成 3-取代、5-取代或 3,5-二取代的异恶唑。