2-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylethyl phenyl selenide | 125556-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylethyl phenyl selenide
• 英文别名: 4-(1-phenyl-2-(phenylselanyl)ethyl)phenol；4-(1-Phenyl-2-phenylselanylethyl)phenol
• CAS: 125556-48-1
• 化学式: C₂₀H₁₈OSe
• 分子量: 353.322
• InChiKey: DFDFLYFJEVCYIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 以 硝基甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylethyl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  间硝基苯磺酰过氧化物氧化裂解二硒。烯烃和芳环亲电苯烯基化的新方法

  摘要：

  发现二苯基二硒化物通过用间硝基苯磺酰过氧化物处理很容易转化为间硝基苯磺酸苯硒基酯 (PhSeOSO2C6H4NO2-m)。当如此形成的硒基磺酸盐在各种亲核试剂的存在下与烯烃如环己烯、1-辛烯或苯乙烯原位反应时，得到苯硒基基团和亲核试剂的加合物。亲核试剂水、甲醇、乙酸、苯酚和苯甲醚均可使用；得到氧硒烯化（（备注：省略图示。）：R=H、Me、Ac 和 Ph）和芳​​基硒酰化（（备注：图示省略。）：R=H 和 Me）加合物。苯酚在环己烯或 1-辛烯中生成氧化硒化产物，在苯乙烯中生成芳基硒化产物。不饱和醇和羧酸的有效分子内环化同样通过磺酸硒进行，得到相应的苯硒化环醚和内酯。硒基磺酸盐也被发现是一种高...

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.416

文献信息

• <i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide-Mediated Intermolecular Carboselenenylation of Olefins with Aromatics and Diselenides
  作者：You-Qin Jiang、Yong-Hao Wang、Chen-Fan Zhou、Yun-Qian Zhang、Yong Ling、Yu Zhao、Gong-Qing Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01989

  日期：2022.11.4

  Intermolecular carboselenenylation of easily accessible alkenes by utilizing diselenides and N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) under metal-free and mild conditions is reported. Preliminary mechanistic studies indicate that the oxidation of diselenide by NFSI through a single-electron-transfer process produces an active selenenyl cationic radical species that initiates the intermolecular carboselenenylation

  报道了在无金属和温和条件下利用二硒化物和N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI)对容易获得的烯烃进行分子间羰基化。初步机理研究表明，NFSI 通过单电子转移过程氧化二硒化物产生活性硒基阳离子自由基物质，引发烯烃的分子间碳硒基化，形成关键的 Se-C 和 C-C 键。在优化的条件下，可以获得具有非常高的官能团耐受性的广谱功能和结构多样的硒醚衍生物，具有有希望的收率。
• Yoshida, Masato; Satoh, Naomi; Kamigata, Nobumasa, Chemistry Letters, 1989, p. 1433 - 1436
  作者：Yoshida, Masato、Satoh, Naomi、Kamigata, Nobumasa

  DOI：——

  日期：——
• YOSHIDA, MASATO;SATOH, NAOMI;KAMIGATA, NOBUMASA, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 1433-1436
  作者：YOSHIDA, MASATO、SATOH, NAOMI、KAMIGATA, NOBUMASA

  DOI：——

  日期：——
• YOSHIDA, MASATO;SASAGE, SHUICHI;KAWAMURA, KYOKO;SUZUKI, TAKASHI;KAMIGATA,+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 416-422
  作者：YOSHIDA, MASATO、SASAGE, SHUICHI、KAWAMURA, KYOKO、SUZUKI, TAKASHI、KAMIGATA,+

  DOI：——

  日期：——