ClSBF | 39769-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ClSBF
• 英文别名: 1-Chloro-4-[2-(4-fluorophenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 39769-26-1
• 化学式: C₁₄H₁₀ClF
• 分子量: 232.685
• InChiKey: MDMHVXMRSGOUTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ClSBF 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到3-Chloro-6-fluorophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Expeditious synthesis of fluorinated styrylbenzenes and polyaromatic hydrocarbons

  摘要：

  A series of fluorinated styrylbenzene derivatives were synthesized by the Mizoroki-Heck reaction using phosphine-free catalytic conditions or by adopting the one-pot Wittig-Heck reaction sequence. The fluorinated styrylbenzenes were converted into polyaromatic hydrocarbons such as phenanthrenes, [4]helicenes, and benzo[ghi]perylene by a modified photocyclization procedure involving I-2-THF condition. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.022
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基磷酸二乙酯 、 对氟苯甲醛 在 sodium ethanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ClSBF
  参考文献：
  名称：

  取代基对对位双取代化合物XPh（CHCHPh）nY（n = 0、1、2）的紫外光谱的影响

  摘要：

  三个参数，，和，开发用于表达该取代基的效果和对-二取代的化合物XPH（CHCHPh）的母体分子结构的效果Ñ Y（Ñ  = 0，1，2）。所研究的结果表明UV吸收波数（之间的良好的相关性υ最大）和一组不同的标题化合物的三个参数，并且相关性方程式可用于预测化合物的UV吸收能量与上述结构。该方法为对位双取代同系物的紫外线吸收能的定量结构-性质关系（QSPR）相关性提供了新的见解。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1660

文献信息

• Thiadiazolidine 1-oxide systems for phosphine-free palladium-mediated catalysis
  作者：Benjamin R. Buckley、Stephen P. Neary

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.018

  日期：2010.10

  We herein report several highly active catalyst systems with thiadiazolidine 1-oxides as ligands for palladium in the Mizoroki–Heck reaction. Excellent yields of stilbenes derived from aryl iodides and bromides have been achieved using as little as 0.00002 mol % catalyst. The ligand/palladium system can be stored as a stock solution open to air at room temperature with no observable loss of activity

  我们在此报告了几种高活性催化剂体系，其中噻二唑烷1-氧化物作为Mizoroki-Heck反应中钯的配体。使用低至0.00002 mol％的催化剂已获得了源自芳基碘化物和溴化物的斯蒂尔苯的优良收率。配体/钯系统可以在室温下以对空气开放的储液形式存储，几个月内没有可观察到的活性损失。
• β-cyclodextrin-capped palladium nanoparticle-catalyzed ligand-free Suzuki and Heck couplings in low-melting β-cyclodextrin/NMU mixtures
  作者：Xiaohua Zhao、Xiang Liu、Ming Lu

  DOI：10.1002/aoc.3173

  日期：2014.8

  Low‐melting β‐cyclodextrin/N‐methylurea (NMU) mixture, an efficient catalytic system for ligand‐free Suzuki and Heck couplings in the presence of fresh native β‐CD‐capped Pd0 nanoparticles, has been successfully reported. This natural and convenient system can be performed in air and could afford the corresponding cross‐coupled products in good to excellent isolated yields after a simple workup under

  已经成功报道了低熔点β-环糊精/ N-甲基脲（NMU）混合物，该混合物是在存在新鲜的天然β-CD封端的Pd 0纳米粒子的情况下，无配体的Suzuki和Heck偶联的有效催化系统。这种自然，方便的系统可以在空气中进行，并且在每次Pd含量低（0.05 mol％）的情况下进行简单的处理后，就可以提供相应的交叉偶联产物，分离结果的收率非常好。显着地，该催化体系可以再循环和再利用而不会损失催化活性。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Cross-coupling reactions catalyzed by an N-heterocyclic carbene–Pd(<scp>ii</scp>) complex under aerobic and CuI-free conditions
  作者：Hongfei Lu、Lin Wang、Feifei Yang、Runze Wu、Wei Shen

  DOI：10.1039/c4ra02480j

  日期：——

  The catalytic reactions proceed with good yields with a low catalyst loading (1 mol%) under aerobic and CuI-free conditions for Sonogashira and Heck reactions.

  催化反应在Sonogashira和Heck反应中，在低催化剂负载（1 mol％）和氧气存在且无需CuI的条件下具有良好的产率。
• The First Thiadiazolidine 1-Oxide System for Phosphine-Free Palladium-Mediated Catalysis
  作者：Benjamin R. Buckley、Stephen P. Neary

  DOI：10.1002/adsc.200800522

  日期：2009.1

  We herein report a highly active catalyst system using for the first time a thiadiazolidine 1-oxide as a ligand for palladium in the Mizoroki–Heck reaction. Excellent yields of stilbenes derived from aryl iodides and bromides have been achieved using as little as 0.00002 mol% catalyst. The ligand/palladium system can be stored as a stock solution open to air at room temperature with no observable loss

  我们在此报告了一种高活性催化剂体系，首次在噻唑基-希克反应中使用噻二唑烷一氧化物作为钯的配体。使用低至0.00002 mol％的催化剂已获得了源自芳基碘化物和溴化物的斯蒂尔苯的优异收率。配体/钯系统可以在室温下以对空气开放的储液形式存储，在数周/月的时间内没有可观察到的活性损失。
• Synthesis, structure and catalytic activity of xylylene-bridged dipalladium complexes with triazolylidene ligands
  作者：Yufeng Du、Beibei Liang、Fenglei Yang、Yanhui Shi、Xiuling Li、Guangsheng Pang、Changsheng Cao

  DOI：10.1007/s11243-016-0117-5

  日期：2017.4

  di-N-heterocyclic carbene (NHC) dipalladium complexes, [PdPyBr2]2(di-NHC) (2a–h), in which di-NHC represents a di-triazolylidene, featuring a 1,4-xylylene spacer between the carbene units, have been prepared from the reactions of the corresponding ditriazolium bromides with PdCl2 and excess NaBr as an additive in the presence of K2CO3 in pyridine. All of the complexes were fully characterized by NMR

  一系列二-N-杂环卡宾 (NHC) 二钯配合物，[PdPyBr2]2(di-NHC) (2a-h)，其中 di-NHC 代表二三唑亚基，之间有 1,4-亚二甲苯基间隔基卡宾单元是通过相应的二三唑鎓溴化物与 PdCl2 和过量的 NaBr 作为添加剂在 K2CO3 存在下在吡啶中的反应制备的。所有配合物均通过 NMR 光谱、IR 和元素分析进行​​了充分表征。通过X射线衍射研究确定了2b的分子结构，显示了Br…H–C的分子间氢键。在苯乙烯与溴苯的 Heck 反应中研究了配体大小对催化活性的影响。配合物2g表现出最好的催化活性，