6-(tert-butylamino)dibenzofulvene | 55274-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 6-(tert-butylamino)dibenzofulvene
• 英文别名: N-(fluoren-9-ylidenemethyl)-2-methylpropan-2-amine
• CAS: 55274-91-4
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: VLWANPSNXOFWDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tert-butylamino)dibenzofulvene 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到N-tert-butyl-9-fluorenylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  由 9-(N-叔丁基氨基甲基)芴或 6-(叔丁基氨基)二苯并富烯开始的去质子化反应生成的 η5-(1-氮杂戊二烯基)锂衍生物的结构和化学行为

  摘要：

  芴基锂 (1) 与异氰酸叔丁酯加成生成 9-(N-叔丁基甲酰胺基) 芴基锂 (3)。它用 LiAlH4 还原，然后进行水处理，导致形成相应的二苯并-N-叔丁基氨基富烯 5。用氰基硼氢化钠处理 5 得到 9-(N-叔丁基氨基甲基)芴(6)。在乙醚中用正丁基锂对富烯 5 进行去质子化产生 η5-氮杂戊二烯基锂衍生物 11。 11·(Et2O)2 的 X 射线晶体结构分析揭示了一个几乎平面的 U 形 1-氮杂戊二烯基部分，该部分与位于配体平面上方的锂原子。计算化学 (PM3) 已将 η5-(1-氮杂戊二烯基) 锂衍生物 11 确定为全局最小值。在溶液中，化合物 11 经历了一个动态简并重排过程，在 1H NMR 时间尺度上是快速的。它平衡了 11 的环状芳烃部分。此对称化过程的吉布斯活化能为 ΔG⧧enant = 11.8 ± 0.3 kcal mol-1。...

  DOI：

  10.1021/ja964439w
• 作为产物：
  描述：

  芴 、 异氰酸叔丁酯 在 copper(I) oxide 作用下， 生成 6-(tert-butylamino)dibenzofulvene
  参考文献：
  名称：

  有机铜（I）异腈配合物的新制备方法和一些反应

  摘要：

  描述了一种有机铜（I）异腈配合物的新制备方法和一些反应。在存在异腈（RNC）的情况下，一些活性氢化合物（R'H）与Cu 2 O和金属铜平稳反应，分别释放出H 2 O和氢，从而生成有机铜（I）异腈配合物R'Cu （RNC）2。这些配合物的异腈插入和碘的氧化偶合在此描述。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)80312-5