1-heptyl-2-methyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid ethyl ester | 1196471-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-heptyl-2-methyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 1196471-67-6
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₂
• 分子量: 265.396
• InChiKey: LWIAXJONDQHAKJ-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 aluminum oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-heptyl-2-methyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Mild Protocol for the Efficient Synthesis of 5,6-Unsubstituted 1,4-Dihydropyridines

  摘要：

  用悬浮在回流乙腈中的中性氧化铝（活性等级I）处理6-烷氧基-1,4,5,6-四氢吡啶，可获得高收率的1,4-二氢吡啶。这种方法可以从无环且容易获得的前体中高效合成5,6-未取代二氢吡啶，而传统方法很难制备这种化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217719

文献信息

• Synthesis of a Library of 5,6-Unsubstituted 1,4-Dihydropyridines Based on a One-Pot 4CR/Elimination Process and Their Application to the Generation of Structurally Diverse Fused Nitrogen Heterocycles
  作者：Swarupananda Maiti、Vellaisamy Sridharan、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1021/cc100084b

  日期：2010.9.13

  Diels−Alder (Povarov) reactions leading diastereoselectively to hexahydrobenzo[h][1,6]-naphthyridine derivatives containing three adjacent stereocenters. The synthesis of fused dihydropyridines derived from the pyrido[2,1-a]azepine (homoquinolizine) frameworks was also achieved using a four-component tetrahydropyridine synthesis/ring-closing metathesis/elimination strategy.

  三氯化铟是脂族胺，β-酮酸酯，α，β-不饱和醛和乙醇之间连续四组分反应的有效催化剂，可提供6-乙氧基-1,4,5,6-四氢吡啶，并转化为在中性Al 2 O 3存在下通过乙醇消除反应原位合成5,6-未取代的1,4-二氢吡啶，这是一种非常有效的一锅操作方案，由无环结构，易于获得的起始原料组成，涉及到生成两个CNσ和一个CCπ键。由此产生的二氢吡啶文库的结构多样性通过其C-2位的碱促进的γ-烷基化而扩展。通过将它们用作Yb（OTf）3催化的亚氨基Diels-Alder（Povarov）反应的亲双烯体，证明了将这些1,4-二氢吡啶用于分子多样性和复杂性的简便生成具有选择性，从而导致非对映选择性地导致六氢苯并[ h ] [1] ，6]-萘啶衍生物含有三个相邻的立体中心。吡啶并[2,1- a]衍生的稠合二氢吡啶的合成还使用四组分四氢吡啶合成/闭环复分解/消除策略获得了氮杂（高喹啉嗪）骨架。