(R)-2-methyl-4-(diphenylphosphinamido)hexane | 156301-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-methyl-4-(diphenylphosphinamido)hexane
• 英文别名: (3R)-N-diphenylphosphoryl-5-methylhexan-3-amine
• CAS: 156301-27-8
• 化学式: C₁₉H₂₆NOP
• 分子量: 315.395
• InChiKey: JTYQAEAADKQWEC-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-4-(diphenylphosphinamido)hexane 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-二苯基亚膦酰基氮丙啶的制备及开环反应

  摘要：

  单手性N-二苯膦基氮丙啶可以由单手性2-氨基醇有效地制备。这样的氮丙啶与各种亲核试剂以良好的产率进行开环反应。脱膦酰基化是在温和的条件下完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10430-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(Diphenyl-phosphinoyl)-2-isobutyl-aziridine 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Osborn Helen M. I., Sweeney J. B., Howson William, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 17, S 2739-2742

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polymer-supported l-prolinol-based catalysts for the enantioselective addition of dialkylzinc reagents to N-(diphenylphosphinyl)imines
  作者：Raquel Almansa、Juan F. Collados、David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.12.007

  日期：2013.2

  Merrifield or Wang-type resins have been shown to form efficient catalysts for the enantioselective addition of dialkylzinc reagents to N-(diphenylphosphinyl)imines. The enantioselectivity achieved with the polymeric catalyst (ee up to 88%) is slightly lower than the one obtained with the homogeneous ligand N-benzyl-l-prolinol, but the polymer-supported ligand presents the advantage of its recyclability: it

  已显示锚定在Merrifield或Wang型树脂上的基于1-Prolinol的配体可形成有效的催化剂，用于将二烷基锌试剂对映选择性地添加到N-（二苯基膦基）亚胺上。用聚合物催化剂实现的对映体选择性（ee最高可达88％）比用均相配体N-苄基-1-脯氨醇获得的对映体选择性略低，但聚合物负载的配体具有可回收性的优点：可以回收最多可用于六个连续的催化循环，对映体过量仅略有减少。作为加成产物获得的次膦酰胺可以在温和的酸性条件下转化为相应的对映体富集的α-支化伯胺。
• A practical alternative to sulfonyl activation of aziridines: Ring-opening of N-diphenylphosphinoyl aziridines by carbon nucleophiles
  作者：Helen M.I. Osborn、J.B. Sweeney、William Howson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77020-1

  日期：1994.4

  The ring-opening reaction of N-diphenylphosphinoylaziridines by Copper (1)-modified Grignard reagents proceeds in good to excellent yield and with complete regiospecificity.