(Z)-1,1-dichloro-2,3-diphenyl-2-(4-hydroxyphenyl)cyclopropane | 131544-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1,1-dichloro-2,3-diphenyl-2-(4-hydroxyphenyl)cyclopropane
• 英文别名: 4-[(1R,3S)-2,2-dichloro-1,3-diphenylcyclopropyl]phenol
• CAS: 131544-75-7；137070-61-2
• 化学式: C₂₁H₁₆Cl₂O
• 分子量: 355.263
• InChiKey: BXXFQDJABDJKOP-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲氨基氯乙烷盐酸 、 (Z)-1,1-dichloro-2,3-diphenyl-2-(4-hydroxyphenyl)cyclopropane 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (Z)-1,1-dichloro-2,3-diphenyl-2-<4-(2-dimethylaminoethoxy)phenyl>cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  一系列1,1-二氯-2,2,3-三芳基环丙烷作为纯抗雌激素的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列的1,1-二氯-2,2,3-三芳基环丙烷（DTAC），并作为纯抗雌激素进行了评估。将4-甲氧基-或4-（苄氧基）苯基格氏试剂添加到对甲氧基，对苄氧基或未取代的脱氧苯偶姻中，然后将所得甲醇脱水，生成E和Z烯烃的混合物，将其与二氯卡宾反应生成给出O保护的DTAC。通过分步结晶分离E和Z异构体，并去保护中心或双环苯环以提供酚DTAC。用（N，N-二甲基氨基）乙酸乙酯烷基化得到碱性环丙烷。分离出两种氯二芳烃作为DTAC的热解产物，其中一种通过氢解转化为苯酚。在未成熟大鼠子宫胞质溶胶受体测定中，所有DTAC和茚满都是[3H]雌二醇结合的竞争性抑制剂，相对结合亲和力为雌二醇的0.1-3.6％。在3天未成熟小鼠子宫营养试验中，新化合物均未以750微克的剂量产生雌激素作用。在为期3天的未成熟小鼠抗子宫营养试验中，五种带有甲氧基（5a），苄氧基（4d，5c）或（二甲基氨基）乙氧基（7a，7b）中

  DOI：

  10.1021/jm00106a052
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,2-diphenylvinyl)anisole 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 丁硫醇 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (Z)-1,1-dichloro-2,3-diphenyl-2-(4-hydroxyphenyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  一系列1,1-二氯-2,2,3-三芳基环丙烷作为纯抗雌激素的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列的1,1-二氯-2,2,3-三芳基环丙烷（DTAC），并作为纯抗雌激素进行了评估。将4-甲氧基-或4-（苄氧基）苯基格氏试剂添加到对甲氧基，对苄氧基或未取代的脱氧苯偶姻中，然后将所得甲醇脱水，生成E和Z烯烃的混合物，将其与二氯卡宾反应生成给出O保护的DTAC。通过分步结晶分离E和Z异构体，并去保护中心或双环苯环以提供酚DTAC。用（N，N-二甲基氨基）乙酸乙酯烷基化得到碱性环丙烷。分离出两种氯二芳烃作为DTAC的热解产物，其中一种通过氢解转化为苯酚。在未成熟大鼠子宫胞质溶胶受体测定中，所有DTAC和茚满都是[3H]雌二醇结合的竞争性抑制剂，相对结合亲和力为雌二醇的0.1-3.6％。在3天未成熟小鼠子宫营养试验中，新化合物均未以750微克的剂量产生雌激素作用。在为期3天的未成熟小鼠抗子宫营养试验中，五种带有甲氧基（5a），苄氧基（4d，5c）或（二甲基氨基）乙氧基（7a，7b）中

  DOI：

  10.1021/jm00106a052

文献信息

• DAY, BILLY W.;MAGARIAN, ROBERT A.;JAIN, PRAMOD T.;PENTO, J. THOMAS;MOUSIS+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 842-851
  作者：DAY, BILLY W.、MAGARIAN, ROBERT A.、JAIN, PRAMOD T.、PENTO, J. THOMAS、MOUSIS+

  DOI：——

  日期：——