2-methyl-4,5-dihydro-naphtho[2,1-d]oxazole | 5765-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-4,5-dihydro-naphtho[2,1-d]oxazole
• 英文别名: 2-Methyl-3',4'-dihydronaphth-1',2':5,4-oxazole；2-methyl-4,5-dihydro-naphtho[2,1-d]oxazole
• CAS: 5765-30-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: XEUYLDNTUCSHQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以87%的产率得到2-methyl-4,5-dihydro-naphtho[2,1-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的2-酰基-3-烷基-2 H-叠氮基向恶唑的转化：涉及去质子化引发的途径

  摘要：

  碱诱导的2-酰基-3-烷基-2 H-叠氮基向恶唑的转化反应的实验研究表明，除了亚胺官能团的亲核加成外，还涉及去质子化引发的机理。计算表明，由2 H-叠氮基的α-去质子化形成的碳负离子中间体的叠氮基开环生成了一个酮亚胺（乙炔亚胺）中间体。在C（3）处具有甲基取代基的酮亚胺中间体看来比互变异构腈更稳定，后者被认为与2-酰基-3-烷基-2 H的光诱导和热解反应有关。-azirines生成恶唑。因此，至少在强碱性反应条件下，酮亚胺的中间性与实验和计算结果均一致。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00904

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Transannulation of <i>N</i> ‐Sulfonyl‐1,2,3‐triazoles with Carboxylic Esters
  作者：Yuya Kaieda、Kosuke Yamamoto、Masami Kuriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/adsc.202200544

  日期：2022.9.6

  3-triazoles with carboxylic esters followed by acid-mediated aromatization has been developed, affording a variety of 2,5-disubstituted oxazole derivatives in good to high yields under mild reaction conditions. The present transformation is proposed to involve the intermolecular carbonyl ylide formation between in situ generated α-imino rhodium carbene species and carboxylic esters, which undergoes

  已经开发了一种铑催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑与羧酸酯的环化反应，然后是酸介导的芳构化，在温和的反应条件下以良好至高产率提供各种 2,5-二取代恶唑衍生物. 提出本转化涉及原位产生的α-亚氨基铑卡宾物质和羧酸酯之间的分子间羰基内酯形成，其经历相邻α-亚氨基部分的亲核攻击。
• Synthesis of 3′, 4′-dihydronaphth-1′, 2′ ∶ 5, 4-oxazole and its 2-aryl derivatives
  作者：N. N. Vorozhtsov、I. F. Mikhailova

  DOI：10.1007/bf00955607

  日期：1966.1