N-(7-methoxy-[2]naphthyl)-acetamide | 102871-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(7-methoxy-[2]naphthyl)-acetamide
• 英文别名: N-(7-methoxy-[2]naphthyl)-acetamide；7-Acetamino-naphthol-(2)-methylaether；N-(7-Methoxy-[2]naphthyl)-acetamid
• CAS: 102871-76-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: GSRNZEGBFRYNIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(7-methoxy-[2]naphthyl)-acetamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到2-氨基-7-甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  有机催化芳基-芳基键的形成：BINAM 衍生物的 Atroposelective [3,3]-重排方法

  摘要：

  在此，我们公开了一种用于区域选择性和阻滞选择性合成 2,2'-二氨基-1,1'-联萘 (BINAM) 的有机催化芳基-芳基键形成方法。在催化量的轴向手性磷酸存在的情况下，非手性 N,N'-联萘肼进行简单的 [3,3]-sigmatropic 重排，以良好到极好的收率提供富含对映异构体的 BINAM 衍生物。这种转变代表了两个芳环之间无金属的催化 C(sp(2))-C(sp(2)) 键形成的第一个例子，同时伴随着手性轴的从头 atroposelective 安装。密度泛函计算表明，在 CC 键形成的过渡态中，催化剂的磷酸质子完全转移到底物的一个 N 原子上，

  DOI：

  10.1021/ja401709k
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-2-萘满酮 在 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N-(7-methoxy-[2]naphthyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  有机催化芳基-芳基键的形成：BINAM 衍生物的 Atroposelective [3,3]-重排方法

  摘要：

  在此，我们公开了一种用于区域选择性和阻滞选择性合成 2,2'-二氨基-1,1'-联萘 (BINAM) 的有机催化芳基-芳基键形成方法。在催化量的轴向手性磷酸存在的情况下，非手性 N,N'-联萘肼进行简单的 [3,3]-sigmatropic 重排，以良好到极好的收率提供富含对映异构体的 BINAM 衍生物。这种转变代表了两个芳环之间无金属的催化 C(sp(2))-C(sp(2)) 键形成的第一个例子，同时伴随着手性轴的从头 atroposelective 安装。密度泛函计算表明，在 CC 键形成的过渡态中，催化剂的磷酸质子完全转移到底物的一个 N 原子上，

  DOI：

  10.1021/ja401709k

文献信息

• Windaus, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 1738
  作者：Windaus

  DOI：——

  日期：——