7,7'-dibromo-9,9,9',9'-tetrakis(2-ethylhexyl)-2,2'-bifluorene | 740812-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 7,7'-dibromo-9,9,9',9'-tetrakis(2-ethylhexyl)-2,2'-bifluorene
• 英文别名: 2-bromo-7-(2-bromo-9,9-bis(2-ethylhexyl)-9H-fluoren-7-yl)-9,9-bis(2-ethylhexyl)-9H-fluorene；2-Bromo-7-[7-bromo-9,9-bis(2-ethylhexyl)fluoren-2-yl]-9,9-bis(2-ethylhexyl)fluorene
• CAS: 740812-21-9
• 化学式: C₅₈H₈₀Br₂
• 分子量: 937.081
• InChiKey: PZSPYWGJJJDYRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.9
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-（9,9-双（2-乙基己基）-9H-芴-2-基）-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷 、 7,7'-dibromo-9,9,9',9'-tetrakis(2-ethylhexyl)-2,2'-bifluorene 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以45%的产率得到7-bromo-9,9,9',9',9'',9''-hexakis(2-ethylhexyl)-2,2'-7,2''-terfluorene
  参考文献：
  名称：

  单分散低聚芴的合成与表征。

  摘要：

  据报道，有效合成9,9-双（2-乙基己基）芴低聚物直至七聚体，在合成中采用了重复的铃木和山本偶联反应。制备必要中间体的关键步骤包括Pd催化的芳基溴化物向芳基硼酸酯的转化（Miyaura反应）以及芳基硼酸酯比芳基溴化物更高的反应性在Pd催化的交叉偶联反应中的应用芳基重氮盐。报告了UV / Vis吸收和光致发光特性随链长的变化。此外，描述了低聚物的玻璃化转变和液晶特性，并将其与聚合物的玻璃化转变和液晶特性进行了比较。

  DOI：

  10.1002/chem.200305659
• 作为产物：
  描述：

  2-（9,9-双（2-乙基己基）-9H-芴-2-基）-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷 在 四(三苯基膦)钯 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 7,7'-dibromo-9,9,9',9'-tetrakis(2-ethylhexyl)-2,2'-bifluorene
  参考文献：
  名称：

  单分散低聚芴的合成与表征。

  摘要：

  据报道，有效合成9,9-双（2-乙基己基）芴低聚物直至七聚体，在合成中采用了重复的铃木和山本偶联反应。制备必要中间体的关键步骤包括Pd催化的芳基溴化物向芳基硼酸酯的转化（Miyaura反应）以及芳基硼酸酯比芳基溴化物更高的反应性在Pd催化的交叉偶联反应中的应用芳基重氮盐。报告了UV / Vis吸收和光致发光特性随链长的变化。此外，描述了低聚物的玻璃化转变和液晶特性，并将其与聚合物的玻璃化转变和液晶特性进行了比较。

  DOI：

  10.1002/chem.200305659

文献信息

• Synthesis, optical, and electrochemical properties of 4-fluorophenyl end-capped oligofluorenes
  作者：Yi-Bing Huang、Yu Cui、Liu-Fang Zeng、You-Yu Shen、Ling-Zhu Feng、Xue-Feng Shi、Li-Yi Ye、Ying-Wu Yin、Song Tu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.07.027

  日期：2015.10

  This paper presents a series of oligofluorenes mainly based on 9,9-bis(2-ethylhexyl)fluorene units whose rigid core has been extended with 4-fluorobenzene termini. Thermogravimetric analysis, differential scanning calorimetry, absorption spectra, photoluminescence spectra, and cyclic voltammograms are used to analyze the thermal, optical and electrochemical properties of these oligomers. Test results show that the absorption and emission spectra of all oligomers are succession red-shift and the bandgap becomes narrow as an extension of the pi-conjugated system. The absorption/PL spectra of 4-fluorobenzene-terminaled oligomers are red-shifted compared to the hydrogen-terminated compounds. The highest occupied molecular orbital values also exhibit a similar change. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.