5-bromo-6-fluoroacenaphthene | 43017-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-bromo-6-fluoroacenaphthene
• 英文别名: 5-Bromo-6-fluoro-acenaphthen
• CAS: 43017-89-6
• 化学式: C₁₂H₈BrF
• 分子量: 251.098
• InChiKey: RCTCJQLSUWDTRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.616±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-fluoroacenaphthene 在 sodium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-Bromo-6-fluoroacenaphthenchinon
  参考文献：
  名称：

  Krivoshapko,N.G. et al., Soviet progress in chemistry, 1973, vol. 39, # 8, p. 49 - 52

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴苊 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-bromo-6-fluoroacenaphthene
  参考文献：
  名称：

  通过非键相互作用的核自旋-自旋耦合。8.1 穿空氟-氟耦合的距离相关性

  摘要：

  通过 19F NMR 光谱测量了一组与 1,8-二氟萘在结构上相关的十八种化合物的 19F19F 核自旋-自旋耦合常数 JFF。这些化合物中的 FF 距离 dFF 通过从头算 3-21G* 分子轨道计算确定。与穿越空间19F19F耦合起源的孤对重叠理论一致，发现JFF和dFF之间呈指数关系（回归系数r2 = 0.991），发现JFF与重叠相互作用程度之间呈线性关系在面内氟 2plone-pair 轨道之间（回归系数 r2 = 0.993）。这些孤对相互作用的大小是通过从头计算 6-31G* 计算获得的分子轨道能量估计的，该模型由一对相隔不同距离的 HF 分子组成。

  DOI：

  10.1021/ja993032z

文献信息

• Intramolecular Halo Stabilization of Silyl Cations—Silylated Halonium‐ and Bis‐Halo‐Substituted Siliconium Borates
  作者：Anastasia Merk、Lukas Bührmann、Natalie Kordts、Katharina Görtemaker、Marc Schmidtmann、Thomas Müller

  DOI：10.1002/chem.202004838

  日期：2021.2.15

  The stabilizing neighboring effect of halo substituents on silyl cations was tested for a series of peri‐halo substituted acenaphthyl‐based silyl cations 3. The chloro‐ (3 b), bromo‐ (3 c), and iodo‐ (3 d) stabilized cations were synthesized by the Corey protocol. Structural and NMR spectroscopic investigations for cations 3 b–d supported by the results of density functional calculations, which indicate

  对甲硅烷基的阳离子卤素取代基的稳定邻近的效果进行了一系列的测试周围卤代取代的苊基甲硅烷基阳离子3。氯（3 b），溴（3 c）和碘（3 d）稳定的阳离子是根据Corey规程合成的。密度泛函计算结果支持了阳离子3 b - d的结构和NMR光谱研究，表明它们的ha离子性质。根据氟苯甲腈（FBN）方法，甲硅烷基路易斯酸度沿一系列的离子3，氟离子3a降低是非常强的碘离子3d是中等的路易斯酸 卤离子3b和3c在取代基再分布反应中与起始硅烷反应并形成硅离子4b和4c。硼酸硅4c 2 [B 12 Br 12 ]的结构揭示了在顶端位置具有两个溴取代基的硅原子的三角双锥体配位环境。
• (6-Diphenylphosphinoacenaphth-5-yl)indium and -nickel Compounds: Synthesis, Structure, Transmetalation, and Cross-Coupling Reactions
  作者：Sinas Furan、Matthias Vogt、Konrad Winkels、Enno Lork、Stefan Mebs、Emanuel Hupf、Jens Beckmann

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00078

  日期：2021.5.10

  The reaction of (5-Ph2P-Ace-6-)Li (I) with InCl3 provided (6-Ph2P-Ace-5-)3In (1), which proved to be a remarkably mild transmetalation reagent. The reaction of 1 with NiCl2, originally aimed to allow for a Z-type complex, gave (6-Ph2P-Ace-5-)2InCl (2) and (6-Ph2P-Ace-5-)2Ni (3), a rare example of a well-defined σ-bonded diorganonickel species. The reaction of (6-Ph2P-Ace-5-)X (II, X = F; III, X = Cl;

  （5-Ph 2 P-Ace-6-）Li（I）与InCl 3的反应提供了（6-Ph 2 P-Ace-5-）3 In（1），这被证明是一种非常温和的重金属化试剂。1与NiCl 2的反应（最初旨在形成Z型络合物）产生（6-Ph 2 P-Ace-5-）2 InCl（2）和（6-Ph 2 P-Ace-5-）2 Ni（3），是定义明确的σ键联双有机基氮物种的一个罕见例子。（6-Ph 2 P-Ace-5-）X（II，X = F; III，X = Cl;IV，X ＝ Br；V，X = I）和Ni（COD）2生成相关的双核有机镍卤化物[（6-Ph 2 P-Ace-5-）NiX] 2（4，X = F; 5，X = Cl; 6，X = Br; 7，X = I），加入MeCN后得到单核络合物（6-Ph 2 P-Ace-5-）Ni（NCMe）X（8，X = Cl; 9，X = Br ; 10，X = I）。在稍微升高的温度下，3