1,4-Dimethyl-4-phenylsulfanylmethyl-1,4-dihydro-benzo[d][1,2]dioxin-1-ol | 892120-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,4-Dimethyl-4-phenylsulfanylmethyl-1,4-dihydro-benzo[d][1,2]dioxin-1-ol
• CAS: 892120-94-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃S
• 分子量: 302.394
• InChiKey: VAQYGHQGEDGCSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Dimethyl-4-phenylsulfanylmethyl-1,4-dihydro-benzo[d][1,2]dioxin-1-ol 在 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(Benzenesulfonylmethyl)-1,4-dimethyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2,3-benzodioxine
  参考文献：
  名称：

  环状过氧化物合成中的基态氧。第1部分：Benzo融合缩酮

  摘要：

  涉及基态分子氧的硫醇-烯烃-共加氧（TOCO）自由基链反应将2'-异丙烯基苯乙酮直接转化为具有三个新键的环状过氧半缩酮产物。从4-叔丁基苯硫醇开始，此TOCO方法以克为单位可重复进行，收率为86％。半缩酮→缩酮和硫化物→砜的转化最终提供了一系列磺酰基环过氧缩酮。据报道，其中一些结构简单的苯并稠合环过氧化物的体外抗疟活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.008
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Prop-1-en-2-ylphenyl)ethanol 在 重铬酸吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 Celite 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,4-Dimethyl-4-phenylsulfanylmethyl-1,4-dihydro-benzo[d][1,2]dioxin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  环状过氧化物合成中的基态氧。第1部分：Benzo融合缩酮

  摘要：

  涉及基态分子氧的硫醇-烯烃-共加氧（TOCO）自由基链反应将2'-异丙烯基苯乙酮直接转化为具有三个新键的环状过氧半缩酮产物。从4-叔丁基苯硫醇开始，此TOCO方法以克为单位可重复进行，收率为86％。半缩酮→缩酮和硫化物→砜的转化最终提供了一系列磺酰基环过氧缩酮。据报道，其中一些结构简单的苯并稠合环过氧化物的体外抗疟活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.008