3-(2,5-Dichlorophenyl)propiolic acid | 935475-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,5-Dichlorophenyl)propiolic acid
• 英文别名: 3-(2,5-dichlorophenyl)prop-2-ynoic acid
• CAS: 935475-85-7
• 化学式: C₉H₄Cl₂O₂
• 分子量: 215.036
• InChiKey: CLMBHKLJUVAMQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,5-Dichlorophenyl)propiolic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 methyl 2-(2-(2,5-dichlorophenyl)ethynyl)-2-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α-重氮羰基化合物与烯丙基酯的发散反应：季碳中心的构建

  摘要：

  举两个例子：在钯催化的酯反应中，α-重氮羰基化合物表现出不同的反应模式。在羰基碳原子上带有炔基的酯通过脱羧和迁移插入在一次操作中在同一碳原子上导致两个不同的CC键，而芳族和苄基酸衍生物则提供带有O取代季铵基的芳族和苄基酯碳中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201106619

文献信息

• Silver-Catalyzed Aerobic Oxidative Decarboxylative Coupling of Arylpropiolic Acids with<i>H</i>-Phosphine Oxides: Mild and Facile Synthesis of β-Oxophosphine Oxides
  作者：Yao-Fu Zeng、Dong-Hang Tan、Wen-Xin Lv、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201500587

  日期：2015.7

  A silver-catalyzed oxidative decarboxylative coupling reaction of arylpropiolic acids with H-phosphine oxides by using air as the terminal oxidant was developed. The reaction proceeds smoothly under mild conditions to give β-oxophosphine oxides in moderate to good yields. Preliminary mechanistic studies were conducted.

  开发了以空气为末端氧化剂的银催化芳基丙炔酸与 H-氧化膦的氧化脱羧偶联反应。该反应在温和条件下顺利进行，以中等至良好的产率得到 β-氧代膦氧化物。进行了初步的机理研究。
• Palladium-Catalyzed Divergent Reactions of α-Diazocarbonyl Compounds with Allylic Esters: Construction of Quaternary Carbon Centers
  作者：Zi-Sheng Chen、Xin-Hua Duan、Ping-Xin Zhou、Shaukat Ali、Jian-Yi Luo、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/anie.201106619

  日期：2012.2.6

  two: α‐Diazocarbonyl compounds display a diverse pattern of reactivity upon palladium‐catalyzed reaction with esters. Esters bearing an alkynyl group on the carbonyl carbon atom lead to two different CC bonds at the same carbon atom in a single operation through decarboxylation and migratory insertion, whereas aromatic and benzylic acid derivatives afford aromatic and benzylic esters bearing an O‐substituted

  举两个例子：在钯催化的酯反应中，α-重氮羰基化合物表现出不同的反应模式。在羰基碳原子上带有炔基的酯通过脱羧和迁移插入在一次操作中在同一碳原子上导致两个不同的CC键，而芳族和苄基酸衍生物则提供带有O取代季铵基的芳族和苄基酯碳中心。