2.4-Dinitro-phenylhydrazon des α-Methyl-α-phenyl-acetons | 38404-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2.4-Dinitro-phenylhydrazon des α-Methyl-α-phenyl-acetons
• 英文别名: 2-Phenyl-butanon-(3)-<2.4-dinitro-phenylhydrazon>；Methyl-<1-phenyl-aethyl>-keton-<2.4-dinitro-phenylhydrazon>；3-Phenyl-butanon-(2)-<2.4-dinitro-phenylhydrazon>；3-phenyl-2-butanone 2,4-dinitrophenylhydrazone；3-phenyl-butan-2-one-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)；3-Phenyl-butan-2-on-(2,4-dinitro-phenylhydrazon)
• CAS: 38404-15-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₄
• 分子量: 328.327
• InChiKey: PDSOBVZLUABSNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  110.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯肼 、 苯基丙酮 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2.4-Dinitro-phenylhydrazon des α-Methyl-α-phenyl-acetons
  参考文献：
  名称：

  Schmidt重排/断裂的反应途径和速率确定步骤：动力学研究

  摘要：

  三甲基叠氮化硅在90％（v / v）的TFA水溶液中将3-苯基-2-丁酮与取代的3-苯基-2-丁酮进行Schmidt重排，生成了两种类型的产物：碎片和重排，其比例取决于取代基：碎片越多，电子越多-供体取代基。通过固氮法进行的速率测量表明存在诱导期，并且拟一级反应速率常数显示出相对于叠氮化物浓度的饱和动力学。结果表明，反应通过预平衡进行，形成亚氨基重氮（ID）离子，并且N 2从ID离子的释放是决定速率的。在高叠氮化物浓度的条件下，其中有效反应物是ID离子，该反应给出了ρ值为-0.50的线性Hammett图。如先前的分子动力学模拟所示，观察到的取代基对速率和产物选择性的影响暗示着从速率确定TS到产物态的路径发生分支，类似于贝克曼重排/片段化反应。

  DOI：

  10.1021/jo300419c