(E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methyl-2-nitrobut-3-en-1-yl acetate | 1379792-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methyl-2-nitrobut-3-en-1-yl acetate
• 英文别名: [(E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methyl-2-nitrobut-3-enyl] acetate
• CAS: 1379792-91-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₆
• 分子量: 309.319
• InChiKey: XNHREMMUONDELY-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 、 2-甲基-2-硝基丁-3-烯-1-基乙酸酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 以71%的产率得到(E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methyl-2-nitrobut-3-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硝基化合物的 Heck-Matsuda 反应：FTY720 衍生物的短不对称合成

  摘要：

  烯丙基硝基化合物的 Heck-Matsuda 反应有效地以良好的产率提供了肉桂基硝基化合物。具有给电子取代基的芳基重氮盐在 Pd2dba3 存在下进行了平稳的反应。与富电子配体配位的钯配合物是与缺电子芳基重氮盐进行反应所必需的。光学活性烯丙基硝基化合物在立体中心没有光学纯度损失的情况下进行反应。通过这种方法实现了光学活性 FTY720 衍生物的快速合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101703