2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-mercapto-3-(phenylamino)acrylonitrile | 1307297-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-mercapto-3-(phenylamino)acrylonitrile
• CAS: 1307297-02-4
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃S₂
• 分子量: 309.415
• InChiKey: SCTTZHMMTVIMBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(溴乙酰基)香豆素 、 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-mercapto-3-(phenylamino)acrylonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以66%的产率得到3-(3-amino-4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-5-(phenylamino)thiophene-2-carbonyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  某些结合了香豆素部分的新噻唑和噻吩衍生物的合成，抗肿瘤和抗氧化性能评估

  摘要：

  摘要3-乙酰基香豆素（1）用作用于2-氨基噻唑衍生物的合成中的关键中间体3 经由溴化1随后处理所形成的乙酰溴2与硫脲或通过的Bignailli反应1。用2处理3得到双香豆素4，而用3进行氰基乙酰化，然后用水杨醛处理形成的氰基乙酰胺6，得到双香豆素7。反应6用异硫氰酸苯酯在DMF / KOH中制得钾盐8，将其与氯乙酰氯环合，得到噻唑烷酮9。用HCl酸化8得到硫代氨甲酰基10，在DMF中与2缩合得到巯基衍生物12，在DMF / TEA中得到噻吩衍生物13。噻吩15a – c是通过在DMF / TEA中用2处理硫代氨基甲酰基14a – c而获得的，而在DMF中则得到了相应的噻唑16a – c。在DMF / KOH中用二硫化碳处理组分17a，b，然后添加2，得到二硫缩醛19a，b。19b在碱性条件下的环化反应得到所需的噻吩20。评价合成产物的代表性化合物作为抗肿瘤剂和抗氧化剂。 图形概要3-乙酰香

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9610-8

文献信息

• Synthesis of New Binary Thiazole-Based Heterocycles and Their Molecular Docking Study as COVID-19 Main Protease (Mpro) Inhibitors
  作者：E. Abdel-Latif、T. K. Khatab、A. Fekri、M. E. Khalifa

  DOI：10.1134/s1070363221090231

  日期：2021.9

  those is based on utilization of 2-chloroacetamido-4-phenylthiazole in the synthesis of binary heterocyclic compounds by cyclocondensation with salicylic aldehyde, acetonitrile derivatives, ammonium thiocyanate, 3-mercaptoacrylonitrile derivatives, and/or 3-mercaptoacrylate derivatives. The prepared binary thiazole-based heterocycles have been studied as protease (Mpro) inhibitors by molecular docking for

  分离的多核二元杂环化合物包含噻唑结构单元与苯并呋喃、吡咯、噻唑或噻吩通过甲酰胺和/或仲胺作为连接点结合。其合成策略基于利用 2-氯乙酰氨基-4-苯基噻唑与水杨醛、乙腈衍生物、硫氰酸铵、3-巯基丙烯腈衍生物和/或 3-巯基丙烯酸酯衍生物进行环缩合反应合成二元杂环化合物。已制备的基于二元噻唑的杂环作为蛋白酶 (Mpro) 抑制剂通过分子对接进行了研究，以使用羟氯喹作为参考分子来可视化它们的方向和与 COVID-19 单元的相互作用。