3-phenylbicyclo<3.2.1>oct-2-ene | 16917-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylbicyclo<3.2.1>oct-2-ene
• 英文别名: 3-Phenyl-bicyclo<3.2.1>oct-2-en；3-phenylbicyclo[3.2.1]oct-2-ene
• CAS: 16917-83-2
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: JCWFHRHUBXWGRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylbicyclo<3.2.1>oct-2-ene 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N,N,N'-Trimethyl-N'-((1S,2R,5R)-3-phenyl-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-yl)-ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  合成exo-3-phenylbicyclo [3.2.1] oct-3-en-2-amine和相关化合物作为潜在的止痛药。

  摘要：

  制备了exo-3-phenylbicyclo [3.2.1] oct-3-en-2-amine（1）的几种类似物（21和29-50），该化合物已发现在发炎的小鼠体内具有明显的镇痛作用。大鼠足压测试。描述了导致这些化合物的两种合成通用方法。在该系列中，抗伤害感受活性随胺取代基大小的增加而增加，在N（Me）Et（32）时达到最佳值，但这始终与中枢神经系统（CNS）刺激活性有关。这些化合物的抗伤害感受活性很可能是由于与苯丙胺相似的作用，而不是与鸦片受体的相互作用所致。内非对映异构体22和苯并类似物11均没有抗伤害感受和CNS刺激活性。

  DOI：

  10.1021/jm00355a012
• 作为产物：
  描述：

  3-氯二环[3.2.1]辛基-2-烯 、 phenylmagnesium bromide 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到3-phenylbicyclo<3.2.1>oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  合成exo-3-phenylbicyclo [3.2.1] oct-3-en-2-amine和相关化合物作为潜在的止痛药。

  摘要：

  制备了exo-3-phenylbicyclo [3.2.1] oct-3-en-2-amine（1）的几种类似物（21和29-50），该化合物已发现在发炎的小鼠体内具有明显的镇痛作用。大鼠足压测试。描述了导致这些化合物的两种合成通用方法。在该系列中，抗伤害感受活性随胺取代基大小的增加而增加，在N（Me）Et（32）时达到最佳值，但这始终与中枢神经系统（CNS）刺激活性有关。这些化合物的抗伤害感受活性很可能是由于与苯丙胺相似的作用，而不是与鸦片受体的相互作用所致。内非对映异构体22和苯并类似物11均没有抗伤害感受和CNS刺激活性。

  DOI：

  10.1021/jm00355a012

文献信息

• Friedel–Crafts Transannular Alkylation of Aromatic Compounds with Nonconjugated Cyclic Dienes
  作者：Jun-ichi Tateiwa、Ikuo Aoki、Masakazu Suama、Sakae Uemura

  DOI：10.1246/bcsj.67.1170

  日期：1994.4

  Friedel–Crafts transannular alkylation of aromatic compounds with nonconjugated cyclic dienes such as (Z,Z)-1,5-cyclooctadiene (1,5-COD), bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene (norbornadiene), and 1,4-cyclohexadiene was studied. The five to six isomers of phenylbicyclooctanes were produced in the alkylation of benzene with 1,5-COD in the presence of either Bronsted acid or Lewis acid as the catalyst. The isomer

  芳香族化合物与非共轭环状二烯如 (Z,Z)-1,5-环辛二烯 (1,5-COD)、双环 [2.2.1] 庚-2,5-二烯（降冰片二烯）的 Friedel-Crafts 环烷基化，并对1,4-环己二烯进行了研究。在布朗斯台德酸或路易斯酸作为催化剂存在下，苯与 1,5-COD 的烷基化反应产生了五到六种苯基双环辛烷的异构体。异构体比例取决于催化剂的性质和用量、反应时间和反应温度。在 AlCl3 催化的 1,5-COD 与甲苯的反应中，公开了产物的初始富对位异构体分布在延长的反应中转变为富间位异构体分布。使用降冰片二烯获得跨环环化化合物，而使用 1,4-环己二烯未观察到跨环环化。
• HARRIS A. R.; MILLS K.; MARTIN-SMITH M.; MURRAY-RUST P.; MURRAY-RUST J., CAN. J. CHEM., 1980, 58, NO 17, 1847-1850
  作者：HARRIS A. R.、 MILLS K.、 MARTIN-SMITH M.、 MURRAY-RUST P.、 MURRAY-RUST J.

  DOI：——

  日期：——
• HARRIS, A.;MIDDLEMISS, D.;MILLS, K.;GOWER, A. J.;TYERS, M. B., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 1, 55-60
  作者：HARRIS, A.、MIDDLEMISS, D.、MILLS, K.、GOWER, A. J.、TYERS, M. B.

  DOI：——

  日期：——