methyl (2E)-2-{[N-(2-formylphenyl)(4-methylbenzene)sulfonamido]methyl}-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-enoate | 1589493-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2E)-2-{[N-(2-formylphenyl)(4-methylbenzene)sulfonamido]methyl}-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-enoate
• 英文别名: Methyl (2Z)-2-{[N-(2-formylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamido]methyl}-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-enoate；methyl (E)-2-[(2-formyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylanilino)methyl]-3-naphthalen-1-ylprop-2-enoate
• CAS: 1589493-36-6
• 化学式: C₂₉H₂₅NO₅S
• 分子量: 499.587
• InChiKey: VIOIPCRBVUDYOM-XIEYBQDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-2-{[N-(2-formylphenyl)(4-methylbenzene)sulfonamido]methyl}-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-enoate 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的1,3-偶极一氧化氮环加成反应 轻松构建四氢喹啉稠合的三环骨架的新方案†

  摘要：

  首次描述了一种有效的方法，该方法利用Baylis-Hillman衍生物以高收率合成涉及分子内1,3-偶极腈氧化环加成反应的喹啉稠合三环化合物。通过以高度区域和非对映选择性的方式形成两个N–C键，一个C–C键和一个O–C键，形成两个环和两个相邻的立体中心，从而创建了高度功能化的三环骨架。

  DOI：

  10.1039/c5ob01060h
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxymethylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 methyl (2E)-2-{[N-(2-formylphenyl)(4-methylbenzene)sulfonamido]methyl}-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的1,3-偶极一氧化氮环加成反应 轻松构建四氢喹啉稠合的三环骨架的新方案†

  摘要：

  首次描述了一种有效的方法，该方法利用Baylis-Hillman衍生物以高收率合成涉及分子内1,3-偶极腈氧化环加成反应的喹啉稠合三环化合物。通过以高度区域和非对映选择性的方式形成两个N–C键，一个C–C键和一个O–C键，形成两个环和两个相邻的立体中心，从而创建了高度功能化的三环骨架。

  DOI：

  10.1039/c5ob01060h

文献信息

• Multicomponent Cascade Assembly for Quinolinopyranpyrazole Architectures
  作者：Manickam Bakthadoss、Anthonisamy Devaraj、Damodharan Kannan

  DOI：10.1002/ejoc.201301422

  日期：2014.3

  A highly efficient, multicomponent protocol for the construction of functionalized quinolinopyranpyrazole scaffolds with high stereoselectivity has been developed through the application of a domino reaction. All the quinolinopyranpyrazoles were synthesized under solvent- and catalyst-free conditions and required no work-up or column chromatography.

  通过多米诺反应的应用，开发了一种高效、多组分的方案，用于构建具有高立体选择性的功能化喹啉并吡唑支架。所有喹啉并吡唑均在无溶剂和无催化剂条件下合成，无需后处理或柱层析。
• Highly regio- and diastereo-selective synthesis of novel tri- and tetra-cyclic perhydroquinoline architectures via an intramolecular [3 + 2] cycloaddition reaction
  作者：M. Bakthadoss、D. Kannan、J. Srinivasan、V. Vinayagam

  DOI：10.1039/c4ob02203c

  日期：——

  established for the construction of novel tri- and tetra-cyclic pyrrolo/pyrrolizinoquinoline architectures via the in situ formation of azomethine ylide followed by an intramolecular [3 + 2] cycloaddition reaction strategy. This protocol leads to the creation of two/three new rings and three/four contiguous stereocentres, in which one of them is a tetra-substituted carbon center, in a highly diastereoselective

  一种简便，高效的合成方案，建立了新的三-和四-环吡咯并/ pyrrolizinoquinoline架构的结构通过在原位形成甲亚胺内鎓盐，然后通过分子内[3 + 2]环加成反应的策略。该方案导致产生两个/三个新环和三个/四个连续的立体中心，其中一个是四取代的碳中心，其非对映选择性高，收率高。