3b-乙酰氧基-5a-孕甾-16-烯-11,20-二酮 | 2724-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3b-乙酰氧基-5a-孕甾-16-烯-11,20-二酮
• 英文名称: 3β-acetoxy-5α-pregn-16-ene-11,20-dione
• 英文别名: 3β-Acetoxy-5α-pregn-16-en-11,20-dion；3β-Acetoxy-Δ¹⁶-5α-pregnendion-(11,20)；3β-Acetoxy-11.20-dioxo-5α-Δ¹⁶-pregnen；3β-Acetoxy-11,20-dioxo-5α-pregn-16-en；3β-Acetoxy-allopregnen-(16)-on-(20)；3beta-Hydroxy-5alpha-pregn-16-ene-11,20-dione 3-acetate；[(3S,5S,8S,9S,10S,13S,14S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-11-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 2724-68-7
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄
• 分子量: 372.505
• InChiKey: JAZBMNIJZWDVQJ-BLDHYFSKSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185 °C
• 沸点：
  490.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3b-乙酰氧基-5a-孕甾-16-烯-11,20-二酮 在 氢氧化钾 、 钯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 阿法沙龙
  参考文献：
  名称：

  3α，21-二乙酰氧基-17-羟基-5α-孕烯二酮-（11,20）的合成。肾上腺皮质成分和相关物质，第99部分†

  摘要：

  从3β-羟基5α-开始，合成3α，21-二乙酰氧基-17α-羟基-5α-孕烯二酮-（II，20）（XVII，«Subst。11-Dehydro-C»的二-O-乙酰基衍生物） pregnandione-（11，20）在GALLAGHER等人的帮助下。描述了15）和KRITCHEVSKY＆GALLACHER 21）开发的方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420504
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-17-bromo-16β-fluoro-5α-pregnane-11,20-dione 在 sodium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3b-乙酰氧基-5a-孕甾-16-烯-11,20-二酮
  参考文献：
  名称：

  Steroids. CXXXIX.¹ New Fluorination Procedures. Part I. The Addition of Br-F and I-F to Cyclohexene and a Variety of Unsaturated Steroids²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01500a051

文献信息

• Anaesthetic composition containing a steroid of the 5.alpha.-pregnane
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US03952031A1

  公开（公告）日：1976-04-20

  This invention relates to steroids of the pregnane and 19-norpregnane series having anaesthetic properties and compositions containing them. More particularly the present invention relates to such steroids having a variety of substituents in the 2.beta.-position, a 3.alpha.-hydroxy group and a 5.alpha.-hydrogen atom and esters and 20-ketals thereof. At the 11-position of such steroids is preferably either two hydrogen atoms or an oxo group. The compounds according to the invention may conveniently be prepared by reaction of an appropriate 2.alpha.,3.alpha.-epoxy-pregnane or 19-norpregnane with a reagent which introduces the desired 2.beta.-substituent and various modifications of the compound produced are described to produce compounds within the scope of the invention. The present invention provides compositions containing certain steroids of the pregnane and 19-norpregnane series and such compositions generally may be administered intravenously to induce anaesthesia, the invention providing methods of inducing anaesthesia.

  这项发明涉及具有麻醉特性的孕烷和19-去甲孕烷系列类固醇以及含有它们的组合物。更具体地，本发明涉及具有2.beta.-位上各种取代基、3.alpha.-羟基和5.alpha.-氢原子以及其酯和20-酮缩醛的类固醇。在这种类固醇的11位上最好是两个氢原子或一个酮基团。根据本发明的化合物可以通过将适当的2.alpha.,3.alpha.-环氧孕烷或19-去甲孕烷与引入所需的2.beta.-取代基的试剂反应来方便地制备，并描述了所产生化合物的各种修饰以制备属于本发明范围内的化合物。本发明提供了含有孕烷和19-去甲孕烷系列某些类固醇的组合物，这些组合物通常可通过静脉注射来诱导麻醉，本发明提供了诱导麻醉的方法。
• Sterische Einfl�sse einer 16?-Methylgruppe auf Reaktionen in der Seitenkette von Allopregnan-Verbindungen
  作者：K. Heusler、J. Kebrle、C. Meystre、H. Ueberwasser、P. Wieland、G. Anner、A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.19590420636

  日期：——

  The yield in the 1,4-addition of methylmagnesium iodide to Δ16-allopregnene-20 ones was improved by using tetrahydro-furan as solvent, and the reaction was applied to a number of 11 -substituted and -unsubstituted compounds, to a Δl6-21-acetoxy-20-ketone and also to 16-dehydro-progesterone.

  在1,4-加成甲基碘化到Δ收率16 -allopregnene-20的人通过使用四氢呋喃作为溶剂改善，并且将反应物施加到数的11 -取代的和未被取代的化合物，为Δ 16 -21-乙酰氧基-20-酮，也可以16-脱氢黄体酮。
• Anaesthetic steroids of the androstance and pregnane series
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US03953429A1

  公开（公告）日：1976-04-27

  Steroids of the androstane and pregnane series possessing a 2.alpha.-hydrogen or halogen or an alkyl group; a 3.alpha.-hydroxy or acyloxy group, a 3.beta.-hydrogen or alkyl group; an 11.beta.-hydrogen or hydroxy group or an epoxy group linked also to the 9-position; an 11.alpha.-hydrogen or alkyl or allyl group; or an 11-oxo group; a 16 hydrogen or halogen or a methyl or dimethyl group; a 20-oxo or ethylenedioxy group; and a 20-methyl or alkoxy group. The compounds may be unsaturated at the 1(2), 8(9) or 9(11) positions. The compounds possess anaesthetic properties.

  具有2.alpha.-氢或卤素或烷基；3.alpha.-羟基或酰氧基，3.beta.-氢或烷基；11.beta.-氢或羟基或环氧基，也与9位点连接；11.alpha.-氢或烷基或烯丙基；或11-酮基；16氢或卤素或甲基或二甲基基团；20-酮基或乙二氧基基团；和20-甲基或烷氧基团的雄甾烷和孕甾烷系列类固醇。这些化合物在1(2)、8(9)或9(11)位点可能不饱和。这些化合物具有麻醉特性。
• Action of Some Steroids on the Central Nervous System of the Mouse. I. Synthetic Methods
  作者：J. D. Cocker、J. Elks、P. J. May、F. A. Nice、G. H. Phillipps、W. F. Wall

  DOI：10.1021/jm00328a003

  日期：1965.7
• Cameron et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 2807,2811
  作者：Cameron et al.

  DOI：——

  日期：——