2-([2,2':5',2''-terthiophen]-5-ylmethylene)-N-phenylhydrazine-1-carbothioamide | 1392300-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2-([2,2':5',2''-terthiophen]-5-ylmethylene)-N-phenylhydrazine-1-carbothioamide
• CAS: 1392300-93-4
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃S₄
• 分子量: 425.623
• InChiKey: MZISXPZYEWGMMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2':5',2'-四噻吩-5-甲醛 、 4-苯基-3-硫代氨基脲 以 甲醇 为溶剂， 以41%的产率得到2-([2,2':5',2''-terthiophen]-5-ylmethylene)-N-phenylhydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  基于（低聚）噻吩基-硫代半氨基甲酮的阴离子荧光和比色化学传感器的合成与评价

  摘要：

  合成，表征了含噻吩基的杂环硫代半碳素族染料（3a - d），并研究了它们在选定阴离子存在下在乙腈中的发色荧光反应。3a - d的乙腈溶液显示出在338-425 nm范围内的吸收带，这些吸收带受到与硫代半碳moiety部分相连的基团的调节。识别研究中使用了氟离子，氯离子，溴离子，碘离子，磷酸二氢根，硫酸氢根，硝酸根，乙酸根和氰根阴离子。仅观察到氟离子，氰离子，乙酸根和磷酸二氢根阴离子的传感特征。发现了两种不同的显色反应，（i）由于阴离子与硫脲质子的配位，吸收带发生了很小的移动，以及（ii）由于受体的去质子作用而出现了新的红移带。对于后者，观察到颜色溶液从浅黄色到橙红色的变化。荧光研究表明，根据π-共轭桥中噻吩基环的数量，发射行为有所不同。使用HypSpec程序通过分光光度滴定法确定了在存在氟离子和乙酸根阴离子的情况下的3a – d。通过1 H NMR滴定研究了3d与氟化物的相互作用。还进行了半经验计算，以评估受体的氢供体能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.021