[2,2′-biquinolin]-4(1H)-one | 55439-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: [2,2′-biquinolin]-4(1H)-one
• 英文别名: 1H-[2,2']Biquinolinyl-4-one；2-quinolin-2-yl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 55439-17-3
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O
• 分子量: 272.306
• InChiKey: MNJZELXEMIPAMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,2′-biquinolin]-4(1H)-one 在 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以58 %的产率得到3-iodo-[2,2′-biquinolin]-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  功能化喹诺酮的选择性电化学卤化

  摘要：

  这项工作描述了在电化学条件下喹啉-4(1 H )-酮的有效 C3-H 卤化，其中卤化钾既充当卤化剂又充当电解质。该方案提供了在不分开的电池中方便地获得不同的卤代喹啉-4(1 H )-酮的方法，这些卤代喹啉-4(1 H)-酮具有独特的区域选择性、广泛的底物范围以及采用方便、环保的电解进行的克级合成。机理研究表明，卤素自由基可以促进喹诺酮类药物中N-H键的活化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00876
• 作为产物：
  描述：

  在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以59 %的产率得到[2,2′-biquinolin]-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  功能化喹诺酮的选择性电化学卤化

  摘要：

  这项工作描述了在电化学条件下喹啉-4(1 H )-酮的有效 C3-H 卤化，其中卤化钾既充当卤化剂又充当电解质。该方案提供了在不分开的电池中方便地获得不同的卤代喹啉-4(1 H )-酮的方法，这些卤代喹啉-4(1 H)-酮具有独特的区域选择性、广泛的底物范围以及采用方便、环保的电解进行的克级合成。机理研究表明，卤素自由基可以促进喹诺酮类药物中N-H键的活化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00876

文献信息

• Metal-free electrochemical oxidative trifluoromethylation/C(sp2) H functionalization of quinolinones
  作者：Chunzhao Xu、Yue Liu、Hao Liu、Junjie Ma、Xin He、Hongfeng Wu、Yuqin Li、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152226

  日期：2020.8

  Electrochemical direct trifluoromethylation of quinolinones was described under metal-free catalysis and oxidant-free conditions. A series of 2-aryl-3-trifluoromethylquinoline-4(1H)-ones were obtained in medium to good yield by using the method. By using butylated hydroxytoluene (BHT) as free radical blocker, adduct of BHT-CF3 was originally captured, which confirmed that the reaction was a free radical

  描述了在无金属催化和无氧化剂条件下喹啉酮的电化学直接三氟甲基化。通过使用该方法，以中等收率获得了一系列2-芳基-3-三氟甲基喹啉-4（1 H）-one。通过使用丁基化羟基甲苯（BHT）作为自由基阻滞剂，最初捕获了BHT-CF 3的加合物，证实了该反应是自由基机理。基于捕获自由基和循环伏安法（CV）的结果，提出了一种反应机理。