[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-6-azido-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[4-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-azido-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxane-2-carbonyl]amino]phenyl]carbamoyl]oxan-3-yl] acetate | 853912-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-6-azido-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[4-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-azido-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxane-2-carbonyl]amino]phenyl]carbamoyl]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 853912-13-7
• 化学式: C₃₈H₅₈N₈O₁₄Si₂
• 分子量: 907.095
• InChiKey: WZNZZMNTQAUNJZ-LLGHXQTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  229
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-6-azido-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[4-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-azido-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxane-2-carbonyl]amino]phenyl]carbamoyl]oxan-3-yl] acetate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以80%的产率得到[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-6-azido-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[4-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-azido-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxane-2-carbonyl]-methylamino]phenyl]-methylcarbamoyl]oxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  基于葡萄糖醛酸酐的用于二价配体展示的结构确定的支架的合成。叔酰胺异构度和折叠度取决于叠氮化糖基的构型

  摘要：

  描述了基于葡萄糖醛酸的酸酐的二价碳水化合物的合成和结构分析。次要苯甲酸酯主要采用Z- anti结构；也有证据表明Z -syn异构体的数量。二价叔酸酐在其NMR光谱中显示出两个信号集，与（i）一种主要异构体（两种酰胺均具有E构型（EE）和（ii）一种次要异构体（其中一种酰胺为E而另一种Z（EZ））的存在相一致）。解决方案中的定性NOE / ROE光谱学研究支持以下建议：抗构象是E的首选酰胺。一种二价叔苯胺的晶体结构显示E -anti和E -syn结构异构体。观察到分子内碳水化合物-碳水化合物堆积，并通过羰基-吡喃糖，叠氮化物-叠氮化物和吡喃糖-芳族相互作用介导。在EE到EZ对于含有两个α-糖基叠氮化物基团的二价化合物，叔酰胺的异构体比率或折叠度最大。这在水中得到增强，表明疏水相互作用是部分但不是全部的原因。计算方法预测了折叠异构体的叠氮化物-芳香族（N···HC相互作用）和叠氮化物－叠氮化物

  DOI：

  10.1021/jo050200z
• 作为产物：
  描述：

  2,4-di-O-acetyl-β-D-glucopyranuronosyl azide-3,6-lactone 在 四(三苯基膦)钯 四氢吡咯 、 2,6-二甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(2S,3R,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-6-azido-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[4-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-azido-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxane-2-carbonyl]amino]phenyl]carbamoyl]oxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  基于葡萄糖醛酸酐的用于二价配体展示的结构确定的支架的合成。叔酰胺异构度和折叠度取决于叠氮化糖基的构型

  摘要：

  描述了基于葡萄糖醛酸的酸酐的二价碳水化合物的合成和结构分析。次要苯甲酸酯主要采用Z- anti结构；也有证据表明Z -syn异构体的数量。二价叔酸酐在其NMR光谱中显示出两个信号集，与（i）一种主要异构体（两种酰胺均具有E构型（EE）和（ii）一种次要异构体（其中一种酰胺为E而另一种Z（EZ））的存在相一致）。解决方案中的定性NOE / ROE光谱学研究支持以下建议：抗构象是E的首选酰胺。一种二价叔苯胺的晶体结构显示E -anti和E -syn结构异构体。观察到分子内碳水化合物-碳水化合物堆积，并通过羰基-吡喃糖，叠氮化物-叠氮化物和吡喃糖-芳族相互作用介导。在EE到EZ对于含有两个α-糖基叠氮化物基团的二价化合物，叔酰胺的异构体比率或折叠度最大。这在水中得到增强，表明疏水相互作用是部分但不是全部的原因。计算方法预测了折叠异构体的叠氮化物-芳香族（N···HC相互作用）和叠氮化物－叠氮化物

  DOI：

  10.1021/jo050200z