ethyl 2-nitro-α-methoxycinnamate | 96513-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-nitro-α-methoxycinnamate
• 英文别名: α-methoxy-2-nitro-cinnamic acid ethyl ester；α-Methoxy-2-nitro-zimtsaeure-aethylester
• CAS: 96513-54-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: JAWLOUAOBPVJAP-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47 °C
• 沸点：
  388.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-nitro-α-methoxycinnamate 在 氢氧化钾 、 氨 、 iron(II) sulfate 作用下， 生成 2-amino-α-methoxy-cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Blaikie; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 313

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-nitrophenyl pyruvate potassium salt 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 ethyl 2-nitro-α-methoxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  稳定的醌类硝酸盐。基于核磁共振波谱和MO-SCF-HAM / 3计算的2-硝基苯基丙酮酸乙酯阴离子的结构研究

  摘要：

  2-硝基苯基丙酮酸乙酯阴离子具有邻醌类硝酸根结构，而其相应的酸是芳族α-烯醇和/或α-酮酯。使用HAM / 3对这些系统的不同互变异构体进行的半经验量子化学研究表明，硝酸和硝酸盐具有非平面的环构象。标题化合物中异常低的场质子共振可推断出标题化合物中6–H及其相邻的羰基氧之间存在氢键。

  DOI：

  10.1039/p29850000093

文献信息

• Bromo- or Methoxy-Group-Promoted Umpolung Electron Transfer Enabled, Visible-Light-Mediated Synthesis of 2-Substituted Indole-3-glyoxylates
  作者：Adiyala Vidyasagar、Jinwei Shi、Peter Kreitmeier、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02725

  日期：2018.11.16

  A visible-light-mediated radical tandem cyclization of ortho-isocyano-α-bromo cinnamates to 2-substituted indole-3-glyoxylates is achieved by formation of both C–C/C–S and C–O bonds. The reaction proceeds through a hitherto unprecedented bromine- or methoxy-group-promoted umpolung back electron transfer from an α-carbonyl radical to the photocatalyst. This method allows preparation of diverse 2-arylated

  通过形成C–C / C–S和C–O键，可以将邻-异氰基-α-溴肉桂酸酯转化为2-取代的吲哚-3-乙醛酸酯的可见光进行的自由基串联环化。该反应通过迄今前所未有的溴或甲氧基基团促进的酚醛反电子从α-羰基基团转移至光催化剂而进行。该方法允许制备各种2-芳基化或2-硫代芳基化的吲哚-3-乙醛酸酯。安装在产品中的乙醛酸酯基团可用于多种生物学相关的操作。
• Wislicenus; Thoma, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1924, vol. 436, p. 49
  作者：Wislicenus、Thoma

  DOI：——

  日期：——