| 1186338-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1186338-20-4
• 化学式: C₁₁H₉FO₂
• 分子量: 192.19
• InChiKey: UEXZGISDBYSAPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 silver hexafluoroantimonate 、 2-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-1-methyl-3H-indazol-1-ium-3-ide;gold(1+);chloride 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到1-(2-fluorophenyl)-2-oxopropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Indazolin-小号-基N-杂环卡宾铑，钯，黄金和配合物的合成，表征和炔烃催化水合

  摘要：

  一种新型系列印-N-杂环卡宾配体（印= indazolin-小号-亚基）已经开发和研究。通过温和的Ag卡宾碳转移路径，这些新的卡宾配体与铑，钯和金盐反应生成相应的空气稳定的金属络合物。产物配合物通过NMR光谱法和X射线衍射分析表征。这些配合物的电子性质通过在协调的NHC配体处引入不同的取代基而得到修饰。在炔烃的水合作用中评估了金络合物的催化性能，得到了相应的酮产物。这种新型的金N-杂环卡宾络合物在室温下炔烃的水合作用中显示出高催化活性。

  DOI：

  10.1021/om4002928

文献信息

• Cu-Catalyzed Conversion of Propargyl Acetates to <i>E</i>-α,β-Unsaturated Amides via Ketenimine Formation with Sulfonyl Azides
  作者：Yalla Kiran Kumar、Gadi Ranjith Kumar、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1021/jo402570t

  日期：2014.1.17

  β-unsaturated N-tosylamides via N-sulfonyl ketenimine formation followed by a probable 1,3-OAc migration ([3,3]-sigmatropic rearrangement). The reaction is very general, allowing all kinds of substitution, including alkyl, aryl (electron-donating, -withdrawing, and -neutral), heteroaryl, and vinyl groups, on the C-terminal of acrylamide. Also, the method affords the products at ambient temperature

  在CuI催化剂存在下，易得的炔丙基乙酸酯与磺酰叠氮化物之间的反应通过N-磺酰基酮亚胺的形成产生反式-α，β-不饱和N-甲苯磺酰胺，然后可能发生1,3-OAc迁移（[3,3]- σ重排）。该反应非常普遍，允许在丙烯酰胺的C端进行各种取代，包括烷基，芳基（供电子，吸电子和-中性），杂芳基和乙烯基。同样，该方法在环境温度下以中等至良好的产率提供了优异的非对映选择性。
• Tandem Copper-Catalyzed Propargylation/Alkyne Azacyclization/Isomerization Reaction under Microwave Irradiation: Synthesis of Fully Substituted Pyrroles
  作者：Xiao-Yan Zhang、Zhi-Wei Yang、Zhongzhu Chen、Jun Wang、Dong-Lin Yang、Ze Shen、Li-Li Hu、Jian-Wu Xie、Jin Zhang、Hai-Lei Cui

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02429

  日期：2016.3.4

  A copper-catalyzed and microwave-assisted synthesis of fully substituted pyrroles has been developed. A series of pentasubstituted pyrroles, especially α-arylpyrroles, could be obtained in moderate to good yields (up to 93%) through a tandem propargylation/alkyne azacyclization/isomerization sequence from readily available β-enamino compounds and propargyl acetates.

  已开发出铜催化和微波辅助合成的全取代吡咯。通过串联的炔丙基化/炔烃氮杂环化/异构化序列，可以从容易获得的β-烯胺化合物和乙酸炔丙基酯中以中等至良好的收率（高达93％）获得一系列五取代的吡咯，尤其是α-芳基吡咯。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Furo[3,2-c]coumarins and Dihydrofuro[3,2-c]coumarins through a Propargylation/Alkyne Oxacyclization/Isomerization Cascade under Microwave Irradiation
  作者：Jian-Wu Xie、Hai-Lei Cui、Xiao-Yan Zhang、Li-Li Hu、Ze Shen、Zhong-Zhu Chen、Zhi-Gang Xu、Shi-Qiang Li

  DOI：10.1055/s-0035-1560500

  日期：——

  A novel copper-catalyzed microwave-promoted propargyl­ation/alkyne oxacyclization/isomerization cascade for the synthesis of 2-methylfuro[3,2-c]coumarins has been developed. This reaction provides furo[3,2-c]coumarins in moderate to good yields (≤82%) from readily available 4-hydroxycoumarins and terminal propargyl acetates as starting materials. Interestingly, by changing the solvent from dimethyl

  已开发出一种用于合成 2-甲基呋喃 [3,2-c] 香豆素的新型铜催化微波促进炔丙基化/炔氧杂环化/异构化级联。该反应以容易获得的 4-羟基香豆素和末端乙酸炔丙酯为起始原料，以中等至良好的产率 (≤82%) 提供呋喃 [3,2-c] 香豆素。有趣的是，通过将溶剂从二甲亚砜改为 1,2-二氯乙烷，2-亚甲基-2,3-二氢呋喃 [3,2-c] 香豆素的异构系列以良好的收率（≤85%）获得。
• Reaction of difluorocarbene with propargyl esters and efficient synthesis of difluorocyclopropyl ketones
  作者：Xiao-Chun Hang、Wei-Peng Gu、Qing-Yun Chen、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.019

  日期：2009.8

  Difluorocarbene generated from FSO2CF2CO2SiMe3 (TFDA) at 120 °C could reacted with terminal alkynes having an ester group at the α position to the triple bond. Difluorocyclopropenes were further converted to difluorocyclopropyl ketones under alkaline condition. Mechanism for the conversion was studied.

  由FSO 2 CF 2 CO 2 SiMe 3（TFDA）在120°C下生成的二氟卡宾可以与在三键的α位具有酯基的末端炔烃反应。在碱性条件下，将二氟环丙烯进一步转化为二氟环丙基酮。研究了转化机理。
• Synthesis of quinolines through copper-catalyzed intermolecular cyclization reaction from anilines and terminal acetylene esters
  作者：Zhilei Zheng、Guobo Deng、Yun Liang

  DOI：10.1039/c6ra23858k

  日期：——

  A simple and convenient copper-catalyzed intermolecular cyclization reaction for the synthesis of quinolines from anilines and terminal acetylene esters has been developed. This methodology constructs the C–N and C–C bonds successively via a cascade process, and provides the desired products in moderate to good yields.

  开发了一种简单方便的铜催化分子间环化反应，用于由苯胺和末端乙炔酯合成喹啉。该方法通过级联过程依次构建C–N和C–C键，并以中等至良好的产率提供所需的产物。