p-Tolyl-(4-trimethyl-silyl-phenyl)-sulfon | 23038-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Tolyl-(4-trimethyl-silyl-phenyl)-sulfon
• CAS: 23038-42-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂SSi
• 分子量: 304.485
• InChiKey: KNJVXFMPBCJBQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-cyano-N-phenyl-N-tosylbenzamide 、 4-(三甲基硅烷)苯硼酸 在 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到p-Tolyl-(4-trimethyl-silyl-phenyl)-sulfon
  参考文献：
  名称：

  通过可见光介导的脱氨作用实现磺酰胺的无催化剂芳基化

  摘要：

  描述了磺酰胺与硼酸的新型芳基化反应，通过可见光介导的 N-S 键断裂，而不是典型的过渡金属催化的 C(O)-N 键活化，从而提供多种二芳基砜。该方法代表了硼酸磺酰化的第一个无催化剂方案，具有反应条件简单、官能团耐受性好和效率高的特点。多种磺胺类后期功能化的几个成功例子表明该方法在药物科学和有机合成中具有很高的潜在效用。

  DOI：

  10.1039/d1sc02266k

文献信息

• Organosilicon compounds. Part XLIII. Preparation of aryl sulphones by desilylation or destannylation
  作者：S. N. Bhattacharya、C. Eaborn、D. R. M. Walton

  DOI：10.1039/j39690001367

  日期：——

  chloride has been used to give the diaryl sulphone X·C6H4SO2·C6H4·Y in moderately good yield; examples are the sulphones with X and Y as follows: H, H (62%); p-Me, H (62); H, p-Me (61); p-OMe, H (65); p-F, H (58); H, p-Me3Si (57); H, p-Ph (53). The methanesulphonyl chloride–aluminium chloride complex has been used similarly to give the aryl methyl sulphones p-X·C6H4·SO2Me, with X = H (58%), F (58),

  用预先形成的芳磺酰氯-氯化铝（Y·C 6 H 4 ·SO 2 Cl，AlCl 3）络合物在二氯甲烷中处理芳基三甲基锡烷（X·C 6 H 4 ·SnMe 3）已得到二芳基砜X·C 6 H 4 SO 2 ·C 6 H 4 ·Y的收率中等；实例为具有X和Y的砜，如下所示：H，H（62％）; p -Me，H（62）；m -H，62。H，p- Me（61）；H，p- Me（61）。p- OMe，H（65）；m / z。p -F，H（58）；H，p -Me 3硅（57）; H，p- Ph（53）。类似地，使用甲磺酰氯-氯化铝络合物得到芳基甲基砜p -X·C 6 H 4 ·SO 2 Me，其中X = H（58％），F（58）或Me（55），还有异丁烯基甲基砜（31％）。
• Copper(<scp>i</scp>)-catalyzed sulfonylative Suzuki–Miyaura cross-coupling
  作者：Yiding Chen、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c6sc05483h

  日期：——

  Using a simple copper(I) catalyst has allowed a high yielding sulfonylative-Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction to be developed. The process provides a single step route to diaryl sulfones from the direct combination of aryl boronic acids, sulfur dioxide and aryl iodides, and represents the first sulfonylative variant of a classic cross-coupling reaction. Sulfur dioxide is delivered from the surrogate

  使用简单的铜（I）催化剂可以开发出高产率的磺酰化-Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。该方法提供了从芳基硼酸，二氧化硫和芳基碘化物的直接组合制取二芳基砜的单步路线，并且代表了经典交叉偶联反应的第一个磺酰基化变体。二氧化硫由替代试剂DABSO输送。反应条件的变化允许磺酰化-Suzuki偶合的中断，从而导致推测的亚磺酸铜中间体的形成。这些亚磺酸盐可能会以其钠盐形式被捕集，并用亲电试剂进行处理，从而可以得到芳基烷基砜，β-羟基砜，磺酰胺和磺酰氟。
• Visible Light‐Driven Eosin Y‐Catalyzed Suzuki‐Type Sulfonylation
  作者：Lin Tang、Ge Lv、Fengjuan Jia、Rui Zhao、Xiaoyu Wang、Qiuju Zhou

  DOI：10.1002/adsc.202301126

  日期：2024.1.9

  with sulfonyl chlorides has been established via Suzuki-type radical cross-coupling. This approach allows for the synthesis of more than 50 sulfone examples enabled by photoredox catalysis under visible light radiation. Moreover, the title reaction is applied in late-stage functionalization of bioactive molecules, and further transformation of the resulting sulfones into 2-functionalized sulfones, borates

  通过铃木型自由基交叉偶联建立了硼酸与磺酰氯磺酰化的策略。这种方法可以在可见光辐射下通过光氧化还原催化合成 50 多种砜实例。此外，该反应应用于生物活性分子的后期功能化，还可以实现将所得的砜进一步转化为2-功能化的砜、硼酸盐、三苯基氧化膦和N-芳基咔唑。