4,4'-[(5-iodo-1,3-phenylene)dibuta-1,3-diyne-4,1-diyl]bis(N,N-dihexylaniline) | 954105-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,4'-[(5-iodo-1,3-phenylene)dibuta-1,3-diyne-4,1-diyl]bis(N,N-dihexylaniline)
• CAS: 954105-37-4
• 化学式: C₅₀H₆₃IN₂
• 分子量: 818.968
• InChiKey: CIAXXRQEPHGVRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.03
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-[(5-iodo-1,3-phenylene)dibuta-1,3-diyne-4,1-diyl]bis(N,N-dihexylaniline) 、 4-[4-(trimethylsilyl)buta-1,3-diyn-1-yl]-N,N-bis{4-[4-(trimethylsilyl)buta-1,3-diyn-1-yl]phenyl}aniline 在 四丁基氟化铵 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.33h， 以46%的产率得到4,4',4'',4''',4'''',4'''''-[nitrilotris(4,1-phenylenebuta-1,3-diyne-4,1-diylbenzene-5,1,3-triyldibuta-1,3-diyne-4,1-diyl)]hexakis(N,N-dihexylaniline)
  参考文献：
  名称：

  不同分子结构的供体取代的1,1,4,4-tetracyanobuta-1,3-二烯的单电子还原和氧化阶段。

  摘要：

  通过四氰基乙烯（TCNE）和供体之间的热[2 + 2]环加成反应，合成了具有各种拓扑结构的一系列单体和低聚物的供体取代的1,1,4,4-四氰基布他-1,3-二烯（TCBD）取代的炔烃，然后进行逆电环化。供体取代的TCBD的单电子还原和氧化阶段是通过化学方法产生的。在密度泛函理论（DFT）计算的支持下，利用电子顺磁共振/电子核双共振（EPR / ENDOR）光谱对获得的自由基阴离子和自由基阳离子进行了研究。根据EPR参数研究了顺磁性物质中π电子离域的程度。尽管分子轨道（MO）系数令人满意，EPR结果表明，在自由基阴离子中，自旋和电荷在超精细EPR时标上局限于吸电子的TCBD部分。观察到的自旋定位可能是由于所研究的pi系统的非平面性，有限的pi电子共轭和非常可能的抗衡离子效应之间的相互作用所引起的。在自由基阳离子中，发现了类似的自旋和电荷局限在给电子的N，N-二烷基苯胺部分。在这种情况下，在研

  DOI：

  10.1002/chem.200800716
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-({5-[3,3-diethyltriaz-1-en-1-yl]-1,3-phenylene}dibuta-1,3-diyne-4,1-diyl)bis(N,N-dihexylaniline) 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以50%的产率得到4,4'-[(5-iodo-1,3-phenylene)dibuta-1,3-diyne-4,1-diyl]bis(N,N-dihexylaniline)
  参考文献：
  名称：

  环加成-逆电环化的电荷转移生色团：多价体系和级联反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701733