methyl (R)-2-amino-4-methyl-2-(naphthalen-2-ylmethyl)pentanoate | 90891-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2-amino-4-methyl-2-(naphthalen-2-ylmethyl)pentanoate
• 英文别名: (R)-2-Amino-4-methyl-2-naphthalen-2-ylmethyl-pentanoic acid methyl ester；methyl (2R)-2-amino-4-methyl-2-(naphthalen-2-ylmethyl)pentanoate
• CAS: 90891-89-7
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: VTNZLPFCYQHBIH-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环(亮氨酰-亮氨酰) 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 605.0h， 生成 methyl (R)-2-amino-4-methyl-2-(naphthalen-2-ylmethyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Schoellkopf, Ulrich; Busse, Ulrich; Kilger, Ralph, Synthesis, 1984, # 3, p. 271 - 274

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel/Copper‐Cocatalyzed Asymmetric Benzylation of Aldimine Esters for the Enantioselective Synthesis of α‐Quaternary Amino Acids
  作者：Youbin Peng、Chongyu Han、Yicong Luo、Guanlin Li、Xiaohong Huo、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202203448

  日期：2022.6.7

  The first Ni/Cu cocatalyzed asymmetric benzylation of aldimine esters has been developed. DFT calculations revealed that the strong electrophilicity of the η3-benzylnickel intermediate enabled the reaction to proceed smoothly under base-free conditions. The method was applied to the synthesis of BIRT-377 analogues, the key intermediate of PD154075 and CI-988.

  已经开发了第一个 Ni/Cu 共催化的醛亚胺酯的不对称苄基化。DFT计算表明，η 3 -苄基镍中间体的强亲电性使反应在无碱条件下顺利进行。该方法应用于PD154075和CI-988的关键中间体BIRT-377类似物的合成。