2-(4-chlorophenyl)-5-(phenylthio)-1,3,4-thiadiazole | 1298111-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-5-(phenylthio)-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 1298111-47-3
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂S₂
• 分子量: 304.824
• InChiKey: HUXNJAHCGTURGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium p-chlorobenzoylhydrazinodithioformate 在 硫酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-5-(phenylthio)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  使用杂环硫酮和芳烃有效形成CS键

  摘要：

  苯硫基杂环化合物因其多样的生物学活性和医学前景而被广泛使用。在此，报道了一种简便的方法。在CsF存在下，与芳烃反应形成芳基-S键的1,3,4-氧杂噻唑并噻吩-2-硫酮的芳基化反应具有良好的收率和优异的选择性。反应在短时间内完成，无需使用昂贵的试剂和催化剂。目前的反应体系是一种处理苯硫基杂环化合物的有效方法，它揭示了一种可持续的方法，并在未来的有机合成中具有更好的应用前景。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131829

文献信息

• Efficient copper-catalyzed C–S cross-coupling of heterocyclic thiols with aryl iodides
  作者：Liang-Feng Niu、Yan Cai、Chao Liang、Xin-Ping Hui、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.064

  日期：2011.4

  A copper-catalyzed cross-coupling of heterocyclic thiols with aryl iodides is reported. The reaction was carried out in the presence of CuI (5 mol %), 1,10-phenanthroline (10 mol %) and K2CO3 (1.3 equiv) in DMF at 120 °C. A variety of heterocyclic sulfides were prepared in high selectivities and yields.

  据报道，铜催化的杂环硫醇与芳基碘化物的交叉偶联。反应在120℃下在CuI（5mol％），1，10-菲咯啉（10mol％）和K 2 CO 3（1.3当量）的存在下在DMF中进行。以高选择性和高产率制备了各种杂环硫化物。
• Fabrication of magnetic amino-functionalized nanoparticles for S-arylation of heterocyclic thiols
  作者：Yanhong Liu、Lincheng Zhou、Xinping Hui、Zhenwen Dong、Hao Zhu、Yanming Shao、Yanfeng Li

  DOI：10.1039/c4ra08782h

  日期：——

  The aminosilane coupling agent and polyethylene imine-600 were loaded onto magnetic nanoparticles to obtain magnetic nanoligands (MNLs) A, B, C and D.

  氨基硅烷偶联剂和聚乙烯亚胺-600被加载到磁性纳米颗粒上，以获得磁性纳米配体（MNLs）A、B、C和D。