[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[5-(3,3-diethoxyprop-1-ynyl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate | 181224-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[5-(3,3-diethoxyprop-1-ynyl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 181224-62-4
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₉
• 分子量: 438.434
• InChiKey: OCGZIGCVZDUASG-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[5-(3,3-diethoxyprop-1-ynyl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以51%的产率得到Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-[2,4-dioxo-5-(3-oxo-prop-1-ynyl)-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-5-（异噻唑-5-基）尿苷的合成及其与HSV-1胸苷激酶的相互作用

  摘要：

  2'-Deoxy-5-（isothiazol-5-yl）uridine（12）由2'-deoxy-5-iodouridine起始，使用Pd催化与丙醛二乙基乙缩醛的交叉偶联反应，然后进行脱保护和闭环。硫代硫酸盐。2'-脱氧尿苷12在5-杂芳基取代的2'-脱氧尿苷中具有特殊的位置，因为它对单纯疱疹病毒1型（HSV-1）编码的胸苷激酶（TK）具有很高的亲和力，而没有抗病毒活性。生化研究表明12是病毒TK的底物。我们进一步研究了12与HSV-1胸苷激酶的相互作用。通过NMR光谱确定溶液中12的构象。最稳定的构形器在图12A中，异噻唑环的S原子位于嘧啶部分的C（4）O基团附近。该化合物以其最稳定的构型停靠在HSV-1 TK的活性位点，并进行了能量最小化。这表明异噻唑部分在由Tyr-132，Arg-163，Ala-167和Ala-168侧链排列的腔中结合，并且异噻唑部分的C（3）原子位于Tyr-132

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790519
• 作为产物：
  描述：

  丙醛二乙基乙缩醛 、 3',5'-双乙酰基-5-碘-脱氧尿苷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[5-(3,3-diethoxyprop-1-ynyl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-5-（异噻唑-5-基）尿苷的合成及其与HSV-1胸苷激酶的相互作用

  摘要：

  2'-Deoxy-5-（isothiazol-5-yl）uridine（12）由2'-deoxy-5-iodouridine起始，使用Pd催化与丙醛二乙基乙缩醛的交叉偶联反应，然后进行脱保护和闭环。硫代硫酸盐。2'-脱氧尿苷12在5-杂芳基取代的2'-脱氧尿苷中具有特殊的位置，因为它对单纯疱疹病毒1型（HSV-1）编码的胸苷激酶（TK）具有很高的亲和力，而没有抗病毒活性。生化研究表明12是病毒TK的底物。我们进一步研究了12与HSV-1胸苷激酶的相互作用。通过NMR光谱确定溶液中12的构象。最稳定的构形器在图12A中，异噻唑环的S原子位于嘧啶部分的C（4）O基团附近。该化合物以其最稳定的构型停靠在HSV-1 TK的活性位点，并进行了能量最小化。这表明异噻唑部分在由Tyr-132，Arg-163，Ala-167和Ala-168侧链排列的腔中结合，并且异噻唑部分的C（3）原子位于Tyr-132

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790519