m-azoxybenzaldehyde | 52805-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-azoxybenzaldehyde
• 英文别名: Benzaldehyde, 3,3'-azoxybis-；(3-formylphenyl)-(3-formylphenyl)imino-oxidoazanium
• CAS: 52805-49-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: ASGMBAVYWWBBMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-azoxybenzaldehyde 生成 1,2-bis(3-cyanophenyl)diazene oxide
  参考文献：
  名称：

  Vowinkel,E.; Bartel,J., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 1221 - 1227

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 以 异丙醇 为溶剂， 以54 %的产率得到m-azoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过硝基芳烃同源偶联直接光化学合成偶氮苯

  摘要：

  我们报告了一种直接光化学方法，用于从硝基苯构件中一锅法、无催化剂和无添加剂地合成偶氮基苯和取代的偶氮基衍生物。该反应在室温和空气下进行，可应用于具有广泛取代基的基材。衍生自对位和间位取代硝基苯的产品的产率通常很好，而空间位阻的邻位取代底物则不那么富有成效。在某些情况下观察到生成的偶氮基苯的光化学 Wallach 重排为邻-羟基偶氮基苯，在选定的邻-卤代硝基苯。总体而言，该方法为高附加值的偶氮苯产品提供了一条高效、绿色的途径。

  DOI：

  10.1039/d2ob01247b

文献信息

• Photochemical oxidation of nitrobenzyl alcohols in aqueous solution
  作者：Peter Wan、Keith Yates

  DOI：10.1039/c39810001023

  日期：——

  When irradiated with u.v. light in deoxygenated aqueous solutions, m-nitrobenzyl alcohol (1) is found to give m-nitrobenzaldehyde (2), and the azoxy-compounds (3) and (4)

  当用UV光在脱氧的水溶液照射，中号硝基苄醇（1）被发现，得到米-nitrobenzaldehyde（2），以及氧化偶氮基化合物（3）和（4）
• DE248383
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Alway, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 2308
  作者：Alway

  DOI：——

  日期：——
• Alway, American Chemical Journal, 1902, vol. 28, p. 477
  作者：Alway

  DOI：——

  日期：——
• Photoredox chemistry of m- and p-nitrobenzyl alcohols in aqueous solution. Observation of novel catalysis by the hydronium and hydroxide ions in these photoreactions
  作者：Peter Wan、Keith Yates

  DOI：10.1021/jo00149a032

  日期：1983.1