methyl ester of 2β,3β-diphenylcyclopropane-1α-carboxylic acid | 7381-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl ester of 2β,3β-diphenylcyclopropane-1α-carboxylic acid
• 英文别名: 2t,3t-Diphenyl-cyclopropan-r-carbonsaeure-methylester；trans,trans-2,3-Diphenylcyclopropan-1-carbonsaeuremethylester；2t,3t-Diphenyl-cyclopropan-1r-carbonsaeuremethylester；2trans.3trans-Diphenyl-cyclopropan-1ref-carbonsaeuremethylester
• CAS: 7381-97-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: HWDBWJCBQLGRAD-ZSHCYNCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ester of 2β,3β-diphenylcyclopropane-1α-carboxylic acid 以 丙酮 为溶剂， 生成 methyl ester of (racemic) 2,3-diphenylcyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  在组织培养基中2β，3β-二苯基环丙烷-1α-羧酸衍生物的对映异构和非对映异构的顺式，反式-光异构化。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了2β，3β-二苯基环丙烷-1α-羧酸衍生物的顺式，反式光致异构化中的四种不对称诱导方法。通过在NaY和LiY沸石中以及在纯结晶态下照射手性酯，酰胺和盐可获得最佳结果（约80％de）。

  DOI：

  10.1021/ol0062190
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-diphenyl-2-cyclopropene-1-carboxylate 在 hydridotetracarbonylcobalt 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl ester of 2β,3β-diphenylcyclopropane-1α-carboxylic acid 、 2c,3c-Diphenyl-cyclopropan-1r-carbonsaeuremethylester 、 methyl t,t-2,3-diphenyl-c-2-formylcyclopropane-r-1-carboxylate 、 methyl ester of (racemic) 2,3-diphenylcyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Reaction of hydrogen tetracarbonylcobaltate with methyl 2,3-diphenyl-2-cyclopropene-1-carboxylate: synthesis of methyl t,t-2,3-diphenyl-c-2-formylcyclopropane-r-1-carboxylate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00323a003

文献信息

• Light-Induced Geometric Isomerization of 1,2-Diphenylcyclopropanes Included within Y Zeolites:  Role of Cation−Guest Binding
  作者：Lakshmi S. Kaanumalle、J. Sivaguru、R. B. Sunoj、P. H. Lakshminarasimhan、J. Chandrasekhar、V. Ramamurthy

  DOI：10.1021/jo026137k

  日期：2002.12.1

  derivatives included in zeolites. While the parent system, 1,2-diphenylcylopropane, has been extensively investigated in the context of chiral induction in solution, owing to its failure to isomerize from cis to trans, the same could not be investigated in zeolites. However, esters of 2beta,3beta-diphenylcyclopropane-1alpha-carboxylic acid could be studied within zeolites in the context of chiral

  通过对几种二苯基环丙烷衍生物的系统研究，我们推断出沸石中存在的阳离子控制着这些系统的激发态化学。在母体1，2-二苯基环丙烷中，阳离子以夹心型排列结合到两个苯环上，并且这种结合方式阻止了顺-反异构化。一旦将酯基或酰胺基引入系统（2β，3β-二苯基环丙烷-1α-羧酸的衍生物），阳离子就会与这些生色团中存在的羰基结合，并且这种结合不会影响顺反异构化处理。在密度泛函理论水平上计算出的阳离子反应物结构在合理化所观察到的沸石中二苯环丙烷衍生物的光化学行为方面非常有价值。尽管已经在溶液中手性诱导的背景下对母体体系1,2-二苯基环丙烷进行了广泛的研究，但由于其不能从顺式异构化为反式，因此无法在沸石中进行研究。然而，在手性诱导的背景下，可以在沸石中研究2β，3β-二苯基环丙烷-1α-羧酸的酯。使用所选系统已获得了高达20％ee和55％de的手性诱导。这些数字虽然低，但比其他研究者在相同系统或父系统的溶液中获