<3-(phenylthio)allyl>tributylstannane | 130681-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: <3-(phenylthio)allyl>tributylstannane
• CAS: 130681-22-0
• 化学式: C₂₁H₃₆SSn
• 分子量: 439.293
• InChiKey: SBPXCKKLTWWMRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.72
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3-(phenylthio)allyl>tributylstannane 、 4-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-3-(methyl)-1-benzopyrylium trifluoromethanesulfonate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到tert-butyl-dimethyl-[[3-methyl-2-(1-phenylsulfanylprop-2-enyl)-2H-chromen-4-yl]oxy]silane
  参考文献：
  名称：

  4-Siloxy-1-benzopyrylium 盐与烯丙基硅烷和烯丙基锡烷试剂的反应

  摘要：

  烯丙基锡烷与 4-siloxy-1-benzopyrylium 盐的反应比烯丙基硅烷更顺利地生成相应的烯丙基化衍生物。与 3-三甲基甲硅烷基-1-丁烯的类似反应分别以 87% 和 37% 的产率提供了意想不到的五元环加合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1725

文献信息

• Copper(I) iodide-catalyzed regioselective allylation of α-(2-pyridylthio)allylstannanes. A new route to δ,ε-unsaturated ketones
  作者：Takeshi Takeda、Ko-ichi Matsunaga、Tetsuya Uruga、Michiyo Takakura、Tooru Fujiwara

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00487-5

  日期：1997.4

  The reaction of α-(2-pyridylthio)allylstannanes with allylic halides in the presence of a catalytic amount of copper(I) iodide in DMSO-THF produced the 1,5-dienes 3 in good yields. The γ-selective allylation using allyl chloride followed by the alkylation and hydrolysis of resulting vinyl sulfides gave δ,ε-unsaturated ketones.

  在DMSO-THF中催化量的碘化铜（I）的存在下，α-（2-吡啶硫基）烯丙基锡与烯丙基卤的反应可得到高产率的1,5-二烯3。用烯丙基氯进行的γ-选择性烯丙基化，然后烷基化和水解所得的乙烯基硫化物，得到δ，ε-不饱和酮。