1,1-Dimethyl-3-phenyl-1-sila-2-cyclohexene | 57060-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-Dimethyl-3-phenyl-1-sila-2-cyclohexene
• 英文别名: 1,1-dimethyl-3-phenylsilacyclohex-2-ene；1,1-dimethyl-5-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-siline；1,1-dimethyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-siline
• CAS: 57060-75-0
• 化学式: C₁₃H₁₈Si
• 分子量: 202.371
• InChiKey: VOGCOTPFWLOTLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.5±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(pent-4-yn-1-yl)(phenyl)silane 在 氯化铪 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以15%的产率得到1,1-Dimethyl-3-phenyl-1-sila-2-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化立体选择性碳硅烷化。未活化炔烃的分子内反式-乙烯基甲硅烷基化和反式-芳基甲硅烷基化

  摘要：

  使用硅系链炔基乙烯基硅烷 3b-c 的分子内 trans-vinylsilylation 由路易斯酸（如 EtAlCl(2)）显着催化，以高产率提供相应的六元硅环化合物 4b-c。反应通过外型环化进行。除了乙烯基甲硅烷基化之外，使用碳链炔基芳基硅烷 8a-b 的分子内反式芳基甲硅烷基化也被路易斯酸催化，如 HfCl(4)，分别得到六元和七元环状 (E)-乙烯基硅烷 9a-b . 硅系衬底13a-d的环化以低到高的产率提供了五元和六元硅环产物14a-d。所有芳基硅烷化反应都完全通过外切模式进行。

  DOI：

  10.1021/ja011316p

文献信息

• Palladium Catalyzed Reaction of Silacyclobutanes with Acetylenes
  作者：Yoshihiro Takeyama、Kyoko Nozaki、Kozo Matsumoto、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.64.1461

  日期：1991.5

  Whereas the reaction of 1,1-dimethyl-1-silacyclobutane (1a) with dimethyl acetylenedicarboxylate in the presence of Pd catalyst provides dimethyl 1,1-dimethyl-1-sila-2-cyclohexene-2,3-dicarboxylate...

  而 1,1-二甲基-1-硅杂环丁烷 (1a) 与乙炔二甲酸二甲酯在 Pd 催化剂存在下的反应提供了 1,1-二甲基-1-硅-2-环己烯-2,3-二甲酸二甲酯...
• NOVEL [σ+π] CYCLOADDITION OF SILACYCLOBUTANES WITH ACETYLENES CATALYZED BY PALLADIUM COMPLEXES
  作者：Hideki Sakurai、Takafumi Imai

  DOI：10.1246/cl.1975.891

  日期：1975.8.5

  In the presence of a palladium complex, 1,1-dimethyl-1-silacyclobutane reacts smoothly with dimethyl acetylenedicarboxylate to give 1,1-dimethyl-2,3-bis(methoxycarbonyl)-1-silacyclohex-2-ene in quantitative yield. Other silacyclobutanes react similarly with various acetylenes to give silacyclohexene derivatives.

  在钯配合物的存在下，1,1-二甲基-1-硅杂环丁烷与乙炔二羧酸二甲酯平稳反应，以定量产率得到1,1-二甲基-2,3-双（甲氧基羰基）-1-硅杂环己-2-烯。其他硅杂环丁烷与各种乙炔类似地反应生成硅杂环己烯衍生物。