(Z)-7-(3-fluorobenzylidene)-5-methoxy-5,7-dihydrofuro[3,4-b]pyridine | 1273420-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (Z)-7-(3-fluorobenzylidene)-5-methoxy-5,7-dihydrofuro[3,4-b]pyridine
• 英文别名: (7Z)-7-[(3-fluorophenyl)methylidene]-5-methoxy-5H-furo[3,4-b]pyridine
• CAS: 1273420-46-4
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO₂
• 分子量: 257.264
• InChiKey: KDKNHPLRXGOUEQ-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-乙炔基-3-氟苯 、 2-溴-3-吡啶甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium tert-butylate 、 copper(l) iodide 作用下， 反应 2.17h， 以85%的产率得到(Z)-7-(3-fluorobenzylidene)-5-methoxy-5,7-dihydrofuro[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  From domino to multicomponent: synthesis of dihydroisobenzofurans

  摘要：

  A variety of substituted dihydroisobenzofurans can be easily synthesized in high yields by a one-pot three-component approach starting from o-bromoarylaldehydes, methanol, and terminal alkynes. The reaction occurs through an unprecedented cooperative palladium/base promoted coupling/addition/cyclization sequence. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.056