(S)-2-(2',3'-dihydroxypropyl)-1,3-dithiane | 141206-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (S)-2-(2',3'-dihydroxypropyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: (2S)-3-(1,3-dithian-2-yl)propane-1,2-diol
• CAS: 141206-91-9
• 化学式: C₇H₁₄O₂S₂
• 分子量: 194.319
• InChiKey: CDBXAVXBVRUIHI-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  385.0±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2',3'-dihydroxypropyl)-1,3-dithiane 在 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 (2R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[1,3]dithian-2-yl-8,8-diethoxy-oct-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of maytansinoids. Approach to 4,6-bisdemethylmaytansine and 4-demethylmaytansine

  摘要：

  A convergent strategy was elaborated to synthesize maytansine 1 and maytansinoids modified on the carbon skeleton, especially 4-demethylmaytansine 2, 6-demethylmaytansine 3, 4,6-bisdemethylmaytansine 4. In this paper, the feasibility of the project was verified by the preparation of key intermediates for the synthesis of 4, 6-bisdemethylmaytansine and 6-demethylmaytansine. The C-1-N open chain compound 18 in the 4,6-bisdemethyl series was obtained.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88513-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[1,3]Dithian-2-yl-3-triethylsilanyloxy-propan-2-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到(S)-2-(2',3'-dihydroxypropyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  多烯大环内酯类抗生素roxaticin的全合成。I.使用四碳扩链策略合成罗克星的多元醇片段

  摘要：

  含有八个手性中心的洛克沙星的C11–C26多元醇片段是通过手性二噻二烯与环氧化物的偶联反应，然后进行立体选择性还原，以重复方式制备的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00214-s

文献信息

• The Cyclodehydration Route to the Asymmetric Total Synthesis of the Marine Natural Product Isolated from the Brown Alga,<i>Notheia Anomala</i>
  作者：Hidenori Chikashita、Yusuke Nakamura、Hiromitsu Uemura、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1246/cl.1993.477

  日期：1993.3

  The asymmetric total synthesis of (6S,7S,9R,10R)-6,9-epoxy-nonadec-18-ene-7,10-diol, which is a lipid diol component of the brown alga, Notheia anomala, was performed via the stereocontrolled LiAlH4 reduction of the cyclic hemiketal intermediate followed by the stereospecific one-step cyclodehydration of the resulting anti 1,4-diol.

  (6S,7S,9R,10R)-6,9-epoxy-nonadec-18-ene-7,10-diol 的不对称全合成是褐藻 Notheia anomala 的脂质二醇成分，通过环状半缩酮中间体的立体控制的 LiAlH4 还原，然后是所得反 1,4-二醇的立体定向一步环化脱水。
• Synthesis of C1–C20 and C21–C40 fragments of tetrafibricin
  作者：Venugopal Gudipati、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.086

  日期：2011.4

  Efficient syntheses of suitably functionalized top and bottom fragments of tetrafibricin are described. The bottom fragment is prepared by two consecutive Kocienski-Julia couplings, while the top fragment synthesis features a dithiane alkylation and a Horner-Wadsworth-Emmons reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bull, Steven D.; Carman, Raymond M., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 9, p. 1661 - 1672
  作者：Bull, Steven D.、Carman, Raymond M.

  DOI：——

  日期：——