1-(adenin-9-yl)-3-O-(2-(diethylphosphono)ethyl)-L-threose | 1202933-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-(adenin-9-yl)-3-O-(2-(diethylphosphono)ethyl)-L-threose
• CAS: 1202933-63-8
• 化学式: C₁₅H₂₄N₅O₆P
• 分子量: 401.359
• InChiKey: JZQSCQLASUIZQM-JVLSTEMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  143.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(adenin-9-yl)-3-O-(2-(diethylphosphono)ethyl)-L-threose 在 碘代三甲硅烷 、 三乙胺 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到1-(adenin-9-yl)-3-O-(2-phosphonoethyl)-L-threose sodium salt
  参考文献：
  名称：

  具有腺嘌呤和胸腺嘧啶碱基部分的 3'-O-膦酰基乙基核苷的合成

  摘要：

  描述了与 PMDTA 和 PMDTT 相关的新型 3'-O-膦酰基乙基修饰的膦酸酯核苷的合成和抗病毒评估。反应方案从受保护的 L-苏糖开始，膦酸酯基团通过 Arbuzov 反应引入。已获得 2'-OH 和 2'-脱氧核苷。不幸的是，这些合成的化合物中没有一个显示出抗 HIV 和 HCV 的活性。

  DOI：

  10.1080/15257770903044184
• 作为产物：
  描述：

  1-(adenin-9-yl)-2-O-benzoyl-3-O-(2-(diethylphosphono)ethyl)-L-threose 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到1-(adenin-9-yl)-3-O-(2-(diethylphosphono)ethyl)-L-threose
  参考文献：
  名称：

  具有腺嘌呤和胸腺嘧啶碱基部分的 3'-O-膦酰基乙基核苷的合成

  摘要：

  描述了与 PMDTA 和 PMDTT 相关的新型 3'-O-膦酰基乙基修饰的膦酸酯核苷的合成和抗病毒评估。反应方案从受保护的 L-苏糖开始，膦酸酯基团通过 Arbuzov 反应引入。已获得 2'-OH 和 2'-脱氧核苷。不幸的是，这些合成的化合物中没有一个显示出抗 HIV 和 HCV 的活性。

  DOI：

  10.1080/15257770903044184