5-Hexenylbrosylat | 25906-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Hexenylbrosylat
• CAS: 25906-80-3
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₃S
• 分子量: 319.219
• InChiKey: PIAQBPNOKOFADS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hexenylbrosylat 、 Langlois reagent 在 五氧化二碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 以80%的产率得到7,7,7-trifluoro-5-iodoheptyl 4-bromobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲烷亚磺酸钠和五氧化二碘对烯烃和炔烃的碘三氟甲基化

  摘要：

  通过在水性介质中使用两种简单且安全的固体三氟甲烷亚磺酸钠和五氧化二碘，开发了可扩展，选择性且操作简便的各种烯烃和炔烃的碘三氟甲基化方法。机理的研究证实，因为键的自由基中间体如CF自由基方法涉及在该系统中3和β-CF 3个烷基具有通过旋捕获和电子自旋共振被清楚地检测到。

  DOI：

  10.1021/ol501380e

文献信息

• Trifluoromethylations of Alkenes Using PhICF₃Cl as Bifunctional Reagent
  作者：Cong Xu、Wanqiao Huang、Ruzhong Zhang、Chi Gao、Yuxin Li、Mang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01901

  日期：2019.11.1

  of alkenes using PhICF3Cl as bifunctional reagent. Chlorotrifluoromethylated products were obtained when nonconjugated alkenes were treated with PhICF3Cl in 1,4-dioxane at 60 °C, while vinyl C-H trifluoromethylated products were obtained by further elimination of hydrochloride in the case of those conjugated alkene substrates in DMF. Broad substrate scope, especially including complex alkenes bearing

  我们描述了使用PhICF3Cl作为双功能试剂对烯烃进行三氟甲基化。当非共轭烯烃在60°C下于1,4-二恶烷中用PhICF3Cl处理时，得到氯三氟甲基化产物，而对于那些在DMF中共轭烯烃的底物，则通过进一步去除盐酸盐得到乙烯基CH三氟甲基化产物。广泛的底物范围，尤其是包括带有生物活性基序的复杂烯烃在内，表明这种温和的反应对于药物发现中的后期修饰是可行的。