2,3,3-tris(methylthio)-1-phenylprop-2-en-1-one | 115229-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,3-tris(methylthio)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 2,3,3-Tris(methylsulfanyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 115229-74-8
• 化学式: C₁₂H₁₄OS₃
• 分子量: 270.441
• InChiKey: YELXHCYHXQRHIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1,1-bis(methylthio)-3-oxo-3-phenylprop-1-en-2-yl)(methyl)(phenyl)sulfonium trifluoroacetate 在 palladium diacetate 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以41%的产率得到2,3,3-tris(methylthio)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基锍盐的 C(sp3)-S 键裂解钯催化氟烷基化

  摘要：

  为烯基 C-H 氟烷基硫醇化开发了一种间断的 Pummerer/钯催化的氟烷基化策略。钯催化的开环氟烷基化通过乙烯基锍盐的脂肪族 C-S 键裂解有效地从容易获得的烯烃底物和 CsF 提供氟烷基硫代烯烃衍生物。该协议在空气气氛下具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。该合成方法的实用性通过将多取代烯烃产物转化为多种氟代烷基硫代N-杂环来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02172

文献信息

• Iodine-Mediated Copper-Catalyzed Efficient<i>α</i>-C(<i>sp</i>²)-Thiomethylation of<i>α</i>-Oxoketene Dithioacetals with Dimethyl Sulfoxide in One Pot
  作者：Gaurav Shukla、Abhijeet Srivastava、Anugula Nagaraju、Keshav Raghuvanshi、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1002/adsc.201500634

  日期：2015.12.14

  The direct α-Csp2H functionalization and thiomethylation of α-oxoketene dithioacetals (DTAs) has been accomplished with dimethyl sulfoxide (DMSO) in the presence of iodine and a copper(I) salt for the first time. A prerequisite is the in situ iodination of the α-Csp2 atom of dithioacetals that could offer other reaction channels. The operationally simple one-pot protocol includes region-defined consecutive

  直接α-C SP 2 ħ官能化和α-oxoketene二硫（的DTA）的thiomethylation已经完成与碘的存在下和铜（I）盐首次二甲亚砜（DMSO）。的先决条件是在原位的α-C的碘化SP 2二硫的原子，可以提供其他的反应通道。该操作简单一锅协议包括区域定义的连续的碘化和具有挑战性的α-C的亚磺酰化的SP 2 ħ采用廉价二硫和容易得到的试剂的结合。DMSO在这里起着硫代甲基源和溶剂的双重作用。