10α-cucurbit-5,24-diene-3β,11α-diol | 87593-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 10α-cucurbit-5,24-diene-3β,11α-diol
• 英文别名: 11-Hydroxycucurbitadienol；(3S,8S,9R,10R,11R,13R,14S,17R)-4,4,9,13,14-pentamethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,7,8,10,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,11-diol
• CAS: 87593-11-1
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂
• 分子量: 442.726
• InChiKey: BXJMMHFVUAQJBV-WSZKGZBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10α-cucurbit-5,24-diene-3β,11α-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 2.0h， 生成 10α-cucurbit-5-ene-3β,11α-diol
  参考文献：
  名称：

  大葫芦幼苗微粒体将角鲨烯-2,3-环氧化物环化为 10α-cucurbita-5,24-dien-3β-ol

  摘要：

  摘要 从[3-3H]squalene-2,3-epoxide与葫芦科植物幼苗微粒体一起培养获得标记的10α-cucurbita-5,24-dien-3β-ol。相比之下，羊毛甾烷三萜类化合物 [2-3H] 环戊烷醇、[2-3H] 派克醇及其相应的衍生物 [2,12-3H]11-酮环丁醇和 [2-3H]24,25-二氢-90α,11a-环氧树脂在相同条件下孵育，未产生具有葫芦素骨架的重排产物。这些结果表明，从角鲨烯-2,3-环氧化物生物合成葫芦烷三萜类化合物是通过直接环化发生的，不需要羊毛甾烷类三萜类化合物（如环阿替醇或帕克醇）的中介。标记的环木香醇、α-香树脂醇、β-香树脂醇和 24-亚甲基环木香醇也在相同的酶促系统中从 [3-3H]squalene-2,3-epoxide 中获得，产生标记的 10α-葫芦二烯醇。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(83)85021-3
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxy-10α-cucurbit-5,24-dien-11-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以32 mg的产率得到10α-cucurbit-5,24-diene-3β,11β-diol
  参考文献：
  名称：

  大葫芦幼苗微粒体将角鲨烯-2,3-环氧化物环化为 10α-cucurbita-5,24-dien-3β-ol

  摘要：

  摘要 从[3-3H]squalene-2,3-epoxide与葫芦科植物幼苗微粒体一起培养获得标记的10α-cucurbita-5,24-dien-3β-ol。相比之下，羊毛甾烷三萜类化合物 [2-3H] 环戊烷醇、[2-3H] 派克醇及其相应的衍生物 [2,12-3H]11-酮环丁醇和 [2-3H]24,25-二氢-90α,11a-环氧树脂在相同条件下孵育，未产生具有葫芦素骨架的重排产物。这些结果表明，从角鲨烯-2,3-环氧化物生物合成葫芦烷三萜类化合物是通过直接环化发生的，不需要羊毛甾烷类三萜类化合物（如环阿替醇或帕克醇）的中介。标记的环木香醇、α-香树脂醇、β-香树脂醇和 24-亚甲基环木香醇也在相同的酶促系统中从 [3-3H]squalene-2,3-epoxide 中获得，产生标记的 10α-葫芦二烯醇。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(83)85021-3

文献信息

• Oxidation of Cucurbitadienol Catalyzed by CYP87D18 in the Biosynthesis of Mogrosides from<i>Siraitia grosvenorii</i>
  作者：Jiangsheng Zhang、Longhai Dai、Jiangang Yang、Can Liu、Yan Men、Yan Zeng、Yi Cai、Yueming Zhu、Yuanxia Sun

  DOI：10.1093/pcp/pcw038

  日期：2016.5

  Mogrosides, the principally bioactive compounds extracted from the fruits of Siraitia grosvenorii, are a group of glycosylated cucurbitane-type tetracyclic triterpenoid saponins that exhibit a wide range of notable biological activities and are commercially available worldwide as natural sweeteners. The biosynthesis of mogrosides involves initial cyclization of 2,3-oxidosqualene to the triterpenoid skeleton of cucurbitadienol, followed by a series of oxidation reactions catalyzed by Cyt P450s (P450s) and then glycosylation reactions catalyzed by UDP glycosyltransferases (UGTs). We previously reported the identification of a cucurbitadienol synthase (SgCbQ) and a mogrol C-3 hydroxyl glycosyltransferase (UGT74AC1). However, molecular characterization of further transformation of cucurbitadienol to mogrol by P450s remains unavailable. In this study, we report the successful identification of a multifunctional P450 (CYP87D18) as being involved in C-11 oxidation of cucurbitadienol. In vitro enzymatic activity assays showed that CYP87D18 catalyzed the oxidation of cucurbitadienol at C-11 to produce 11-oxo cucurbitadienol and 11-hydroxy cucurbitadienol. Furthermore, 11-oxo-24,25-epoxy cucurbitadienol as well as 11-oxo cucurbitadienol and 11-hydroxy cucurbitadienol were produced when CYP87D18 was co-expressed with SgCbQ in genetic yeast, and their structures were confirmed by liquid chromatography–solid-phase extraction–nuclear magnetic resonance–mass spectrometry coupling (LC-SPE-NMR-MS). Taken together, these results suggest a role for CYP87D18 as a multifunctional cucurbitadienol oxidase in the mogrosides pathway.

  ides生物合成中的作用。