(2S,3S)-4-methylpent-4-enoic acid 1-(1-hydroxyethyl)but-3-enyl ester | 850621-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-4-methylpent-4-enoic acid 1-(1-hydroxyethyl)but-3-enyl ester
• 英文别名: (2S,3S)-2-hydroxyhex-5-en-3-yl 4-methylpent-4-enoate
• CAS: 850621-54-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: XMAFKAZPAMGRFX-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-4-methylpent-4-enoic acid 1-(1-hydroxyethyl)but-3-enyl ester 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (3S,8S,E)-2,9-dioxo-8-(4-oxopentanoyloxy)dec-5-en-3-yl 4-methylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素 B 和 D 的 C-12,13 立体问题的新解决方案；12,13-二醇-丙酮化物埃坡霉素 B 类似物的合成

  摘要：

  描述了合成埃坡霉素 B 和 12,13-二醇-丙酮衍生物的新方法。具体而言，(12Z)双键通过具有85％选择性的硅系闭环复分解(RCM)反应定量形成。或者，已经开发了通过 12,13-二醇环化生成 12,13-环氧化物的直接途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600113
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-戊酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (2S,3S)-4-methylpent-4-enoic acid 1-(1-hydroxyethyl)but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过硅系链的RCM反应合成埃坡霉素。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了埃博霉素B和D的简短合成。生成C12-13三取代Z-双键的关键步骤是使用二硅氧烷的闭环易位反应，形成一个九元的硅链环。

  DOI：

  10.1021/ol0500923