9-bromo-7-hydroxy-N-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-2,3-dihydro-1H,5H-pyrido[3.2.1-ij]quinoline-6-carboxamide | 1487430-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-bromo-7-hydroxy-N-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-2,3-dihydro-1H,5H-pyrido[3.2.1-ij]quinoline-6-carboxamide
• CAS: 1487430-08-9
• 化学式: C₂₀H₁₇BrN₂O₄
• 分子量: 429.27
• InChiKey: DCJNKVFFFUXWCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-1,3-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline-2-carboxylate 在 溴 、 溶剂黄146 、 丙酮 作用下， 反应 2.0h， 生成 9-bromo-7-hydroxy-N-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-2,3-dihydro-1H,5H-pyrido[3.2.1-ij]quinoline-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  4-Hydroxy-2-Quinolones. 233*. Synthesis and Diuretic Activity of 9-Bromo-7-Hydroxy-5-Oxo-2,3-Dihydro-1H,5H-Pyrido[3,2,1-ij]Quinoline-6-Carboxylic Acid Anilides

  摘要：

  The ethyl ester of 7-hydroxy-5-oxo-2,3-dihydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline-6-carboxylic acid reaction with bromine in anhydrous acetic acid producing a mixture of the 9-bromo-substituted product and 6-ethoxycarbonyl-5,7-dihydroxy-2,3-dihydro-1H-pyrido[3,2,1-ij]quinolinium tribromide in a 1:1 ratio. It has been established experimentally that the diuretic activity of 9-bromo-7-hydroxy-5-oxo-2,3-dihydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline-6-carboxanilides increases substantially in comparison with their non-brominated analogs.

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1381-3