5-nitro-5'-deoxyuridine-2',3'-diacetate | 1380532-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-nitro-5'-deoxyuridine-2',3'-diacetate
• CAS: 1380532-12-6
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₉
• 分子量: 357.277
• InChiKey: MNQQFPVVRVAPCL-RPULLILYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.77
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  159.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基尿嘧啶 、 在 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 Ph₃PAuNTf₂ 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81 %的产率得到5-nitro-5'-deoxyuridine-2',3'-diacetate
  参考文献：
  名称：

  通过金 (I) 催化糖基 (Z)-Ynenoates 的 N-糖基化合成核苷和脱氧核苷

  摘要：

  核苷类似物广泛用作抗癌和抗病毒药物。在这里，我们开发了一种高效的金（I）催化的N-糖基化方法，用于以糖基（Z）-炔酸作为供体合成各种类型的核苷和脱氧核苷。31 个嘧啶核苷和 8 个嘌呤核苷的合成证明了N-糖基化方法的广泛范围。值得注意的是，金（I）催化的吡喃糖基（Z ）-炔酸酯与嘌呤的N-糖基化被发现对于吡喃糖基N9嘌呤核苷的区域选择性合成非常有效。基于催化N-糖基化方法，方便合成两种5'-脱氧核苷药物（卡培他滨和加西他滨）、四种2'-脱氧核苷药物（氟尿苷、三氟尿苷、地西他滨和克拉屈滨）、四种3',5'-双脱氧核苷类似物，并集体获得了4个2',5'-双脱氧核苷类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03964

文献信息

• Rapid Continuous Synthesis of 5′-Deoxyribonucleosides in Flow via Brønsted Acid Catalyzed Glycosylation
  作者：Bo Shen、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ol301324g

  日期：2012.7.6

  A general, green, and efficient Brønsted acid-catalyzed glycosylation serves as a key step in the one-flow, multistep syntheses of several important 5′-deoxyribonucleoside pharmaceuticals.

  在几种重要的5'-脱氧核糖核苷药物的单流，多步合成中，一般的，绿色的，有效的布朗斯台德酸催化的糖基化是关键一步。