4-methyl-2-(4-nitrophenyl)-1,2-dihydroquinazoline 3-oxide | 1742-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-methyl-2-(4-nitrophenyl)-1,2-dihydroquinazoline 3-oxide
• 英文别名: 4-methyl-2-(4-nitrophenyl)-1,2-dihydroquinazoline-3-oxide；4-methyl-2-(4-nitro-phenyl)-1,2-dihydro-quinazoline 3-oxide；2--4-methyl-1,2-dihydro-chinazolin-3-oxid；4-Methyl-2-(p-nitrophenyl)-1,2-dihydro-chinazolin-N3-oxid
• CAS: 1742-18-3
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₃
• 分子量: 283.287
• InChiKey: ACXYDPIRNPUQBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C
• 沸点：
  527.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  81.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(4-nitrophenyl)-1,2-dihydroquinazoline 3-oxide 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methyl-2-(4-nitrophenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的1,2-二氢喹唑啉3-氧化物合成喹唑啉

  摘要：

  通过将1，2-二氢喹唑啉3-氧化物在乙腈中暴露于可见光，而没有任何外部敏化剂的情况下，以良好至优异的产率合成了一系列喹唑啉。唯一的例外是2-（对硝基苯基）取代的底物，它对可见光不敏感。该化合物可首先通过钌催化的可见光光氧化还原催化被氧化为3-氧化喹唑啉，然后用PCl 3处理以产生相应的喹唑啉。提出了这些可见光介导的反应的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.089
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-methyl-2-(4-nitrophenyl)-1,2-dihydroquinazoline 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  使用活性 MnO2 作为氧化剂制备 2,4-二取代喹唑啉 3-氧化物的简便方法

  摘要：

  使用廉价、易得且经济的活性 MnO2 作为氧化剂，通过相应的氧化反应合成了一系列 2,4-二取代喹唑啉-3-氧化物，收率良好至极好。

  DOI：

  10.1139/cjc-2018-0521

文献信息

• Eco-friendly H₂O₂ oxidation of 1,2-dihydroquinazoline-3-oxides to quinazoline-3-oxides
  作者：Rashinikumar Samandram、Meliha Çetin Korukçu、Necdet Coşkun

  DOI：10.1080/00397911.2021.1934876

  日期：2021.8.3

  Abstract 2-Aminobenzaldehyde, 1-(2-aminophenyl)ethanone, and 2-aminophenyl phenyl methanone oximes 1 were reacted with aromatic aldehydes to give the corresponding 1,2-dihydroquinazoline-3-oxides 2. The latter were converted in high yields to a series of quinazoline-3-oxides 3 using an environmentally benign H2O2-tungstate oxidant system at room temperature. A high yielding one-pot procedure was also

  摘要 2-氨基苯甲醛、1-(2-氨基苯基)乙酮和2-氨基苯基苯基甲酮肟1与芳香醛反应得到相应的 1,2-二氢喹唑啉-3-氧化物2。后者在室温下使用环境友好的 H 2 O 2 -钨酸盐氧化剂系统以高产率转化为一系列喹唑啉-3-氧化物3。还开发了一种用于合成化合物3 的高产一锅法。