Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 189829-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 189829-23-0
• 化学式: C₂₅H₂₅F₃N₄O₁₀
• 分子量: 598.49
• InChiKey: SQORAIAFCSOCHI-VNHVOUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(4-Amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  含有N-Fmoc保护的氨基酸的胸腺嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤和鸟嘌呤的合成：构建新型寡核苷酸骨架类似物的基础

  摘要：

  描述了一种方便的合成方法，用于合成含有基于氨基葡萄糖的N-Fmoc保护的氨基酸的胸腺嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤和鸟嘌呤。这些分子是通过N-Fmoc型肽化学构建新型寡核苷酸类似物的基础。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00610-2
• 作为产物：
  描述：

  N4-苯甲酰基胞嘧啶 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  含有N-Fmoc保护的氨基酸的胸腺嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤和鸟嘌呤的合成：构建新型寡核苷酸骨架类似物的基础

  摘要：

  描述了一种方便的合成方法，用于合成含有基于氨基葡萄糖的N-Fmoc保护的氨基酸的胸腺嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤和鸟嘌呤。这些分子是通过N-Fmoc型肽化学构建新型寡核苷酸类似物的基础。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00610-2