2-hydroxy-3-(naphthalen-1-yl((4-nitrophenyl)amino)methyl)naphthalene-1,4-dione | 1620161-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(naphthalen-1-yl((4-nitrophenyl)amino)methyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1620161-60-5
• 化学式: C₂₇H₁₈N₂O₅
• 分子量: 450.45
• InChiKey: NRGMHHFBCRHLSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  109.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 1-萘甲醛 、 4-硝基苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到2-hydroxy-3-(naphthalen-1-yl((4-nitrophenyl)amino)methyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一种简单方便的催化多组分曼尼希反应合成法尼酮衍生的新氨基萘醌的方法

  摘要：

  开发了一种清洁，高效且便捷的一锅操作规程，用于通过三组分曼尼希反应，使用催化量的p -TsOH在CH中合成一系列衍生自2-羟基-1,4-萘醌（草酮）的新型氨基萘醌3 CN，在室温下。在目前的工作中，我们使用廉价，温和的催化剂和合适的溶剂，通过不同的胺和芳族醛进行了几次曼尼希反应，从而提高了收率，并显着减少了反应时间。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.031

文献信息

• Synthesis,<i>in vitro</i>Antifungal Activity and Molecular Modeling Studies of New Mannich Bases Derived from Lawsone
  作者：João F. Allochio Filho、Larissa L. Roldi、Maicon Delarmelina、Rodolfo G. Fiorot、Jessica T. Andrade、Álan A. Aleixo、Rafaella S. Carvalho、Marcelo G. F. Araújo、Jaqueline M. S. Ferreira、Alex G. Taranto、Wanderson Romão、Sandro J. Greco

  DOI：10.5935/0103-5053.20160104

  日期：——

  o)methyl)naphthalene-1,4-dione showed high activity against Candida albicans ATCC 10231, with minimal inhibitory concentrations (MICs) and minimal fungicidal concentrations (MFCs) ranging from 20 to 330 and from 80 to 330 µg mL-1, respectively. Moreover, they also showed a mechanism of action on exogenous ergosterol. Therapeutic concentrations (CC50) of 2-hydroxy-3-((2-hydroxyphenyl)(pyrrolidin-1-

  羟基萘醌，例如Lawone（2-hydroxy-1,4-naphthoquinone）已被证明是有效的抗真菌剂。通过肉汤微稀释法测试了这些化合物对酵母标准品和临床菌株的抗真菌活性。在合成的劳森酮衍生物中，2-羟基-3-（（2-羟基苯基）（吡咯烷-1-基）甲基）萘-1,4-二酮，2-羟基-3-（（（4-硝基苯基）氨基） （苯基）甲基）萘-1,4-二酮和2-羟基-3-（（2-羟基苯基）（（4-硝基苯基）氨基）甲基）萘-1,4-二酮显示出对白色念珠菌ATCC 10231的高活性，最小抑菌浓度（MIC）和最小杀真菌浓度（MFCs）分别为20至330和80至330 µg mL-1。此外，它们还显示了对外源麦角固醇的作用机理。2-羟基-3-（（2-羟基苯基）（吡咯烷-1-基）甲基）萘-1,4-二酮，2-羟基-3-（（（4-硝基苯基）氨基）的治疗浓度（CC50） （苯基）甲基）萘-1,4-二酮和2-羟基