N,N'-biphenyl-4,4'-diyl-bis-amidophosphoric acid tetraphenyl ester | 124118-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-biphenyl-4,4'-diyl-bis-amidophosphoric acid tetraphenyl ester
• 英文别名: N,N'-Biphenyl-4,4'-diyl-bis-amidophosphorsaeure-tetraphenylester
• CAS: 124118-81-6
• 化学式: C₃₆H₃₀N₂O₆P₂
• 分子量: 648.592
• InChiKey: OLKFBCCUZIQCTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.71
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二苯酯 、 联苯胺 在 三乙胺 作用下， 反应 6.0h， 生成 N,N'-biphenyl-4,4'-diyl-bis-amidophosphoric acid tetraphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用对接，QSAR和动力学研究的新型磷酰胺衍生物作为脲酶抑制剂的合成，晶体结构和生物学评估。

  摘要：

  为了获得一种新型的具有高效力和对尿素酶水解过程具有抗性的磷酰胺抑制剂，我们合成了一系列双磷酰胺衍生物（01-43），并通过各种光谱技术对其进行了表征。使用X射线晶体学研究化合物22和26的晶体结构。评价了化合物对波士豆脲酶的抑制活性，并将其与单磷酰胺衍生物和其他已知的标准抑制剂进行了比较。与单磷酰胺，硫脲和乙酰氧肟酸相比，含芳香胺及其取代衍生物的化合物在IC50 = 3.4-1.91×10-10 nM的范围内表现出非常高的抑制活性。还发现具有PO官能团的衍生物具有比具有PS官能团的衍生物更高的抗脲酶活性。进行了动力学和对接研究，以研究表明这些化合物遵循混合型机理的结合机理，并且由于其扩展的结构，可以覆盖酶的整个结合口袋，从而减少了酶-底物复合物的形成。定量构效关系（QSAR）分析还表明，酶与抑制剂之间的相互作用受芳香环和PO官能团的影响很大。集体地，从实验和理论研究获得的数据表明，这些化合

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.01.064

文献信息

• Bisphosphoramidate derivatives: synthesis, crystal structure, anti-cholinesterase activity, insecticide potency and QSAR analysis
  作者：Khodayar Gholivand、Ali Asghar Ebrahimi Valmoozi、Mina Salahi、Fatemeh Taghipour、Elham Torabi、Saied Ghadimi、Mahboobeh Sharifi、Mohammad Ghadamyari

  DOI：10.1007/s13738-016-0991-y

  日期：2017.2

  the crystal cluster 7. The activities of Tem derivatives were evaluated using the modified Ellman’s method on cholinesterase (ChE) enzymes. The insecticide activity of Tem analogous appraised for the elm leaf beetle in which the 18 had more effective than the other compounds in inhibition α-esterase of insect. Principal component analysis–quantitative structure activity relationship (PCA–QSAR) models

  合成了一系列具有P（O）NH–X–NHP（O）（1-22）的一般结构的邻苯二酚（Tem）衍生物，并通过31 P，13 C，1 H NMR和FT-IR光谱技术进行了表征。的电子密度（ρ ' - （...（1）H-N（1）（0.040 E中的在键临界点P的（BCP）（1）O 1'））值-3）P（1） -O（1）...（1'）H-N（1'）（0.031 E中的-3）以及NBO分析结果的电子离域的稳定化能显示在P中的氢键合能（1' ）–O（1'）···（1）H–N（1）模型（E 2  = −72.15 kJ mol -1）和P（1）–O（1）···（1'）H– N（1'）（E 2  = -45.67 kJ摩尔晶体团7的-1）。使用改良的Ellman方法对胆碱酯酶（ChE）酶评估Tem衍生物的活性。Tem类似物的杀虫活性被评估为榆叶甲虫，其中18种在抑制昆虫的α-酯酶方面比其他化合物更有效。主成分分
• Audrieth et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1959, vol. <4>8, p. 117,119
  作者：Audrieth et al.

  DOI：——

  日期：——