| 1005350-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• CAS: 1005350-80-0
• 化学式: C₁₉H₁₉IO₃
• 分子量: 422.263
• InChiKey: QDHQVEGGESTQCW-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R)-2-(4-hydroxy-2-iodo-5-methoxyphenyl)-2-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯和镍的二氟磷配合物催化酮与芳基三氟甲磺酸酯的对映选择性α-芳基化

  摘要：

  描述了酮与芳基三氟甲磺酸酯的不对称 α-芳基化，并且该亲电子试剂与含有 segphos 衍生物的镍和钯催化剂的使用显着增加了酮烯醇化物的高度对映选择性芳基化的范围。芳基三氟甲磺酸酯作为反应物、二氟磷作为配体、用于电子中性或富电子芳基三氟甲磺酸酯反应的钯催化剂和用于缺电子芳基三氟甲磺酸酯反应的镍催化剂的组合导致了四氢萘酮、茚满酮的一系列α-芳基化、环戊酮和环己酮衍生物。对映选择性范围从 70% 到 98%，其中 10 个实例超过 90%。对这些 α-芳基化的系统研究揭示了许多影响对映选择性的因素。含有具有较小二面角的联芳基骨架的配体产生的催化剂比具有较大二面角的相关配体具有更高的对映选择性反应。此外，与芳基溴化物反应相比，芳基三氟甲磺酸酯的反应速率更快，允许芳基三氟甲磺酸酯的α-芳基化在较低温度下进行，并且该较低温度提高了对映选择性。最后，研究将催化反应的对映选择性与分离的 [(segpho

  DOI：

  10.1021/ja074453g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-methyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-tetralone 在 碘 、 silver sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯和镍的二氟磷配合物催化酮与芳基三氟甲磺酸酯的对映选择性α-芳基化

  摘要：

  描述了酮与芳基三氟甲磺酸酯的不对称 α-芳基化，并且该亲电子试剂与含有 segphos 衍生物的镍和钯催化剂的使用显着增加了酮烯醇化物的高度对映选择性芳基化的范围。芳基三氟甲磺酸酯作为反应物、二氟磷作为配体、用于电子中性或富电子芳基三氟甲磺酸酯反应的钯催化剂和用于缺电子芳基三氟甲磺酸酯反应的镍催化剂的组合导致了四氢萘酮、茚满酮的一系列α-芳基化、环戊酮和环己酮衍生物。对映选择性范围从 70% 到 98%，其中 10 个实例超过 90%。对这些 α-芳基化的系统研究揭示了许多影响对映选择性的因素。含有具有较小二面角的联芳基骨架的配体产生的催化剂比具有较大二面角的相关配体具有更高的对映选择性反应。此外，与芳基溴化物反应相比，芳基三氟甲磺酸酯的反应速率更快，允许芳基三氟甲磺酸酯的α-芳基化在较低温度下进行，并且该较低温度提高了对映选择性。最后，研究将催化反应的对映选择性与分离的 [(segpho

  DOI：

  10.1021/ja074453g