(Z)-1-(4-styrylphenyl)ethan-1-ol | 1381777-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1-(4-styrylphenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: (Z)-1-(4-styrylphenyl)ethanol；1-[4-[(Z)-2-phenylethenyl]phenyl]ethanol
• CAS: 1381777-97-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: NXCCQOGORSIDCJ-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(2-phenylethynyl)phenyl)ethanol 在 C₁₄H₂₉BrMnNO₂P₂ 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以85%的产率得到(Z)-1-(4-styrylphenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  锰（I）-PNP夹杂物催化炔烃的化学选择性半氢化反应

  摘要：

  描述了在分子氢存在下炔烃到烯烃的一般锰催化的化学选择性半氢化反应。最好的结果是通过使用脂肪族Mn PNP钳形配合物Mn- 3c获得的，该配合物允许在温和的条件下以高收率将各种取代的内部炔烃转化为相应的Z-烯烃。基于实验和计算的机理研究表明，Z-异构体是通过外球机理形成的。

  DOI：

  10.1039/d0cy00992j

文献信息

• A simple and efficient <i>in situ</i> generated copper nanocatalyst for stereoselective semihydrogenation of alkynes
  作者：Byoung Yong Park、Taeho Lim、Min Su Han

  DOI：10.1039/d1cc02685b

  日期：——

  aryl–alkyl, and aliphatic alkynes were selectively reduced to (Z)-alkenes affording up to 99% isolated yield. The semihydrogenation of terminal alkynes to alkenes and gram-scale applications were also reported. In addition to eliminating catalyst preparation, the proposed approach is simple and practical and serves as a suitable alternative method to the conventional Lindlar catalyst.

  开发一种简单、有效且实用的 ( Z ) 炔烃选择性半氢化方法被认为是有机实验室规模易于获得的应用所必需的。在本文中，炔烃的( Z )-选择性半氢化反应是使用铜纳米催化剂实现的，该催化剂通过将氨硼烷添加到硫酸铜的乙醇溶液中而原位生成。不同类型的炔烃，包括芳基-芳基、芳基-烷基和脂肪族炔烃被选择性地还原为 ( Z)-烯烃的分离产率高达 99%。还报道了末端炔烃半氢化成烯烃和克级应用。除了不需要催化剂制备外，所提出的方法简单实用，可作为传统 Lindlar 催化剂的合适替代方法。
• Copper-Catalyzed Highly Selective Semihydrogenation of Non-Polar Carbon-Carbon Multiple Bonds using a Silane and an Alcohol
  作者：Kazuhiko Semba、Tetsuaki Fujihara、Tinghua Xu、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1002/adsc.201200200

  日期：2012.5.21

  NHC ligand was found to be highly efficient for the selective semihydrogenation of non‐polar unsaturated compounds using a mixture of a silane and an alcohol as reducing agent. The catalytic system was useful for the selective semihydrogenation of internal alkynes to (Z)‐alkenes with suppression of overreduction to the corresponding alkanes. Furthermore, semihydrogenations of terminal alkyne, 1,2‐diene

  发现带有合适的Xantphos衍生物或NHC配体的铜催化剂对于使用硅烷和醇的混合物作为还原剂的非极性不饱和化合物的选择性半氢化反应非常有效。该催化体系可用于内部炔烃选择性半氢化为（Z）-烯烃，同时抑制过度还原为相应的烷烃。此外，还可以选择性地实现末端炔烃，1,2-二烯，1,3-二烯，1,3-烯炔和1,3-二炔体系的半氢化反应。
• Aryl–aryl interactions as directing motifs in the stereodivergent iron-catalyzed hydrosilylation of internal alkynes
  作者：Christian Belger、Bernd Plietker

  DOI：10.1039/c2cc31395b

  日期：——

  The defined Fe hydride complex FeH(CO)(NO)(Ph3P)2 is highly active as a catalyst for selective hydrosilylation of internal alkynes to vinylsilanes. Depending on the silane employed either E- or Z-selective hydrosilylation products were formed in excellent yields and good to excellent stereoselectivities.

  定义的氢化铁络合物 FeH(CO)(NO)(Ph3P)2 作为催化剂在选择性氢硅化内部炔烃转化为乙烯硅烷方面具有很高的活性。根据所用的硅烷，产生了 E- 或 Z- 选择性的氢硅化产物，产率优异，立体选择性良好到优异。
• Electrochemical Ultrathin Metal‐Atomic Layer Deposition for Silica Microenvironment‐Assisted Cu‐Based Catalysis
  作者：Sampathkumar Jeevanandham、Ankur Maji、Anubhab Acharya、Nitee Kumari、Byeong Su Gu、Youngkwan Yoon、Hee Cheul Choi、Amit Kumar、In Su Lee

  DOI：10.1002/adfm.202311752

  日期：2024.3

  Replacing commonly used precious and rare noble metals by the abundant copper (Cu)-based catalysts is highly desired for sustainable fine-chemical synthesis. However, in the lack of model platforms, complex surface chemistry of randomly nanostructured bulk Cu is notoriously challenging to understand and control. By synthesizing ultrathin 2D-Cu layer sandwiched inside the bilayer silica template, an

  用丰富的铜（Cu）基催化剂代替常用的贵金属和稀有贵金属是可持续精细化学合成的迫切需要。然而，由于缺乏模型平台，随机纳米结构块状铜的复杂表面化学非常难以理解和控制。通过合成夹在双层二氧化硅模板内的超薄 2D-Cu 层，路易斯碱性氨基二氧化硅微环境在 [Cu] 催化的不同炔烃、烯-炔烃和有机化合物中不饱和 C─C 键的选择性氢化中发挥了不寻常但关键的协同作用。发现α,β-不饱和（烯烃）迈克尔受体。新开发的纳米空间限制电化学 (eChem) 原子层沉积 (NC-EAD) 技术可提供紧密覆盖在二氧化硅外壳内的 < 2 nm 超薄 Cu(0) 层。该模型平台有助于详细的机理研究，破译了意想不到的发现——最初的非反应性铜膜，仅通过简单的二氧化硅涂层步骤，就变成了可扩展的精细化学合成的有效催化剂。反应性金属表面微环境操纵的概念为控制多相催化剂中复杂的分子相互作用提供了新的范例。